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来那度胺, CRL4(CRBN)E3 泛素连接酶抑制剂

沙利度胺类似物,TNF-α抑制剂
规格或纯度: ≥99%
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基本描述

别名 来那度胺|3-(4-氨基-1,3-二氢-1-氧代-2H-异吲哚-2-基)-2,6-哌啶二酮|3-(4-氨基-1-异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮|3-(4-氨基-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮|CC-5013|1-氧-4-氨基-2-(2,6-二氧哌啶-3-基)异吲哚
英文别名 Lenalidomide|191732-72-6|Revlimid|Revimid|3-(4-Amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione|CC-5013|CDC 501|CDC-501|Lenalidomide (CC-5013)|3-(4-Amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione|IMiD3|2,6-Piperidinedione, 3-(4-amino-1,3-dihy
规格或纯度 ≥99%
英文名称 Lenalidomide
生化机理 Lenalidomide is a thalidomide analog known to inhibit TNF-α secretion and possess immunomodulatory properties.Thalidomide analog and TNF-α inhibitor. Potent antitumor and anti-inflammatory effects. Modulates and potentiates host immune responses against multiple myeloma. Active in vitro.
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
备注 如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Lenalidomide (CC-5013)是Thalidomide的衍生物,是一种TNF-α分泌抑制剂,IC50为13 nM。 A Thalidomide analog known to have immunomodulatory properties

Lenalidomide (CC-5013) is a TNF-α secretion inhibitor with IC50 of 13 nM.
A Thalidomide analog known to have immunomodulatory properties

产品属性

ALogP -0.5

名称和标识符

EC号 691-297-1
IUPAC Name 3-(7-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
INCHI InChI=1S/C13H13N3O3/c14-9-3-1-2-7-8(9)6-16(13(7)19)10-4-5-11(17)15-12(10)18/h1-3,10H,4-6,14H2,(H,15,17,18)
InChi Key GOTYRUGSSMKFNF-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3N
Isomeric SMILES C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3N
关联CAS 191732-72-6
PubChem CID 216326
NSC Number 747972
MeSH Entry Terms 2,6-Piperidinedione, 3-(4-amino-1,3-dihydro-1-oxo-2H- isoindol-2-yl)-;3-(4-Amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione;CC 5013;CC-5013;CC5013;IMiD3 cpd;lenalidomide;Revimid;Revlimid
分子量 259.27

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (≥52 mg/ml) at 25 °C, methanol and water (2: 1), buffered aqueous solvents, water (<1 mg/ml) at 25 °C, and ethanol (<1 mg/ml) at 25 °C.
敏感性 对热敏感

安全和危险性(GHS)

象形图
ghs06

Toxic

ghs08

Health Hazard

ghs07

Harmful

信号词 Danger
危险声明 H301: Toxic if swallowed
H302: Harmful if swallowed
H312: Harmful in contact with skin
H332: Harmful if inhaled
H372: Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure
H360: May damage fertility or the unborn child
预防措施声明 P261,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P260,P271,P270,P304+P340,P362+P364,P330,P203,P301+P316,P301+P317,P318,P317,P319

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参考文献

1. Graubert TA, Payton MA, Shao J, Walgren RA, Monahan RS, Frater JL, Walshauser MA, Martin MG, Kasai Y, Walter MJ.  (2009)  Integrated genomic analysis implicates haploinsufficiency of multiple chromosome 5q31.2 genes in de novo myelodysplastic syndromes pathogenesis..  PLoS ONE,  (2):  (e4583).  [PMID:19240791]
2. Zhu YX, Braggio E, Shi CX, Bruins LA, Schmidt JE, Van Wier S, Chang XB, Bjorklund CC, Fonseca R, Bergsagel PL et al..  (2011)  Cereblon expression is required for the antimyeloma activity of lenalidomide and pomalidomide..  Blood,  118  (18):  (4771-9).  [PMID:21860026]
3. Petzold G, Fischer ES, Thomä NH.  (2016)  Structural basis of lenalidomide-induced CK1α degradation by the CRL4(CRBN) ubiquitin ligase..  Nature,  532  (7597):  (127-30).  [PMID:26909574]
4. Krönke J, Fink EC, Hollenbach PW, MacBeth KJ, Hurst SN, Udeshi ND, Chamberlain PP, Mani DR, Man HW, Gandhi AK et al..  (2015)  Lenalidomide induces ubiquitination and degradation of CK1α in del(5q) MDS..  Nature,  523  (7559):  (183-188).  [PMID:26131937]