7-氨基放线菌素D(7-AAD)

CAS: 7240-37-1 货号: A131295 分子式: C62H87N13O16 分子量: 1270.43 EC号: 635-285-6
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

7-氨基放线菌素D是抗生素放线菌素D的类似物,是一种荧光DNA染料,可用于定量细胞凋亡。7-AAD也被用于细胞坏死、染色体分析和细胞周期研究。作为一种荧光DNA染料,7-AAD能够通过与GC区域的结合嵌入DNA。当用于流式细胞术时,7-AAD可用于区分活细胞以及早期和晚期凋亡。此外,7-AAD还可以与其他染色程序结合,用于分析细胞内和细胞表面抗原,从而实现多参数分析。7-AAD与流式细胞术结合使用,可以通过改变7-AAD的浓度来研究细胞的早期和晚期凋亡。在细胞凋亡过程中,细胞膜逐渐改变,使细胞膜能够渗透到7-AAD。7-AAD染色也适用于细胞内和细胞表面抗原的其他染色。7-氨基放线菌素D是DNA聚合酶和RNA聚合酶的抑制剂,是细胞凋亡和流式细胞术研究的荧光DNA染料。

7-Aminoactinomycin D ,an analog of the antibiotic actinomycin D ,is a fluorescent DNA dye which is useful for quantifying apoptosis. 7-AAD has also been used in studies on cellular necrosis, chromosome analysis and in cell cycle studies. As a fluorescent DNA dye, 7-AAD is able to intercalate DNA via binding to the GC regions. When used in flow cytometery, 7-AAD can be used to discriminate between live cells as well as early and late apoptosis. Additionally, 7-AAD can also be combined with other staining procedures for analysis of intracellular and cell surface antigens enabling multiparametric analysis. When utilizing 7-AAD with flow cytometery, early and late apoptosis can be studied by varying the concentration of 7-AAD. During apoptosis, the cellular plasma membrane is altered progressively, which allows the cell membrane to become permeable to 7-AAD. 7-AAD staining can also be adapted to include staining with other dyes for intracellular and cell surface antigens. 7-Aminoactinomycin D is an inhibitor of DNA Polymerase and RNA Polymerase
A fluorescent DNA dye for apoptosis and flow cytomtery studies.

规格

英文别名
7-amino-AMD | CHEBI:52304 | UNII-DXS32PH95R | Actinomycin D, 7-Amino- - CAS 7240-37-1 | PD165780 | Actinomycin D, 7-amino- | MFCD00077295 | 7-Aminoaktinomycin D | 7-AAD | Q259277 | 2,7-diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-1-N,9-N-bis-[(18aS)-10c,14,17-trimethyl-5,8
规格或纯度
Moligand™, ≥97%(HPLC)
英文名称
7-Aminoactinomycin D
生化机理
用于细胞凋亡和流式细胞术研究的荧光DNA染料。放线菌素D的鸟嘌呤特异性合成荧光类似物。通过结合到GC区域插入DNA。区分活细胞以及流式细胞仪中的早期和晚期凋亡。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥97%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2,7-diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-1-N,9-N-bis[(3R,6S,7R,10S,16S)-7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-6-yl]phenoxazine-1,9-dicarboxamide
INCHI
1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48(28(5)6)61(87)89-32(11)44(55(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1
InChi Key
YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N
Smiles
CC1C(C(=O)NC(C(=O)N2CCCC2C(=O)N(CC(=O)N(C(C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=CC(=C(C4=C3N=C5C(=C(C(=O)C(=C5O4)C)N)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)C)N
Isomeric SMILES
C[C@@H]1[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=CC(=C(C4=C3N=C5C(=C(C(=O)C(=C5O4)C)N)C(=O)N[C@H]6[C@H](OC(=O)[C@@H](N(C(=O)CN(C(=O)[C@@H]7CCCN7C(=O)[C@H](NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)C)N
分子量
1270.43
Reaxy-Rn
36726997
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=36726997&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 肽模拟物
亚类(Subclass) 缩肽
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 环状缩肽
其他上位类(Alternative Parents) 大环内酯类  吩噁嗪类  大环内酰胺类  α-氨基酸酯  N-酰基-α氨基酸及其衍生物  氨基苯甲酰胺  二羧酸及其衍生物  吡咯烷  杂芳族化合物  乙烯基酰胺  叔羧酸酰胺  仲羧酸酰胺  内酯  内酰胺类  环酮  羧酸酯  氮杂环化合物  氧环化合物  有机光子化合物  有机氧化物  伯胺  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基苯甲酰胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环状脱羧肽 - 环酮 - 二羧酸或其衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - L-α-氨基酸 - M-噻唑啉 - 大环内酰胺类 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 苯氧嗪 - 初级胺 - 吡咯烷 - 醛基 - 叔羧酸酰胺 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于环状脱肽类有机化合物。这类天然或合成化合物由氨基与羟基羧酸残基(通常为α-氨基酸与α-羟基酸)经环状连接形成的序列组成。残基通常呈交替排列,但并非必然规律交替。
外部描述符(External Descriptors) chromopeptide
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TERT Tchem Telomerase reverse transcriptase (2428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
pol Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (20 mg/ml), ethanol, chloroform (1 mg/ml), and dichloromethane (20 mg/ml).
敏感性
对光和湿度敏感
熔点
252-253°C
分子量
1270.400 g/mol
XLogP3
3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
19
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
1269.64 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
1269.64 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
382.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
91
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
3070.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
10
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H300: 吞咽致命

H310: 与皮肤接触致命

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P320: 迫切需要特殊治疗(请参阅此标签上的...)。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
AU1579000
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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F2609074 分析证书 A131295
L2509135 分析证书 A131295
L2509136 分析证书 A131295
L2509137 分析证书 A131295
I2301055 分析证书 A131295
I2301056 分析证书 A131295
I2301057 分析证书 A131295
I2301058 分析证书 A131295
I2301059 分析证书 A131295
E2424063 分析证书 A131295
J1929175 分析证书 A131295
D2127035 分析证书 A131295
K2208073 分析证书 A131295
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?如何测定?
本产品的纯度为 ≥97%,采用高效液相色谱(HPLC)测定。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 7240-37-1,分子式为 C62H87N13O16,分子量为 1270.43 g/mol。InChIKey YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N。
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