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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥95%(GC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 95 篇同行评审文献引用。
概述
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。
花生四烯酸已用于：
在正常和乳腺癌样本中的拉曼光谱和原子力显微镜（AFM）中产生校准曲线
在耐药性分析中作为重组合成胆汁（RSB）的多不饱和脂肪酸补充剂
用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的机制靶标
Arachidonic acid (AA) is an unsaturated ω6 fatty acid constituent of the phospholipids of cell membranes. Phospholipase A2 releases AA from the membrane phospholipids in response to inflammation. AA is subsequently metabolized to prostaglandins and thromboxanes by at least two cyclooxygenase (COX) isoforms, to leukotrienes and lipoxins by lipoxygenases, and to epoxyeicosatrienoic acids via cytochrome p450-catalyzed metabolism. AA and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, smooth muscle contraction, chemotaxis, cell proliferation and differentiation, and apoptosis. AA has been demonstrated to bind to the a subunit of G protein and inhibit the activity of Ras GTPase-activating proteins (GAPs). Cellular uptake of AA is energy dependent and involves protein-facilitated transport across the plasma membrane.
Arachidonic acid and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, smooth muscle contraction, chemotaxis, cell proliferation and differentiation, and apoptosis.
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin).
规格
别名
花生四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸
英文别名
5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C00219 | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosatetraenoic acid | A0781 | Immunocytophyte | 5,8,11,14-Eicosatetraenoate | ARACHIDONIC ACID [INCI] | all-cis-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid | HMS3402M21 | s6185 | UNII-27YG812J1I | [(2S,3aR,
规格或纯度
Moligand™, ≥95%(GC)
英文名称
Arachidonic acid (AA)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
208-033-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
INCHI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChi Key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Smiles
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
分子量
304.47
Beilstein号
1713889
Reaxy-Rn
1713889
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1713889&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 脂肪酰基 |
| 亚类（Subclass） | 脂肪酸及其共轭物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 长链脂肪酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 不饱和脂肪酸 直链脂肪酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 直链脂肪酸 - 不饱和脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的长链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基链含13至21个碳原子。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Unsaturated fatty acids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
KCNJ4
Tchem
内向整流钾通道4(Inward rectifier potassium channel 4)
(1 活性数据)
FABP4
Tchem
脂肪酸结合蛋白、脂肪细胞(Fatty acid-binding protein, adipocyte)
(1 活性数据)
SLCO1B1
Tchem
溶质载体有机阴离子转运蛋白家族成员1B1(Solute carrier organic anion transporter family member 1B1)
(2 活性数据)
SLCO1B3
Tchem
溶质载体有机阴离子转运蛋白家族成员1B3(Solute carrier organic anion transporter family member 1B3)
(1 活性数据)
TRPV4
Tchem
瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员4(Transient receptor potential cation channel subfamily V member 4)
(1 活性数据)
KCNK2
Tclin
钾通道亚家族 K 成员 2(Potassium channel subfamily K member 2)
(1 活性数据)
KCNK3
Tclin
钾通道亚家族 K 成员 3(Potassium channel subfamily K member 3)
(1 活性数据)
KCND2
Tclin
钾电压门控通道亚家族 D 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2)
(1 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
PPARA
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor alpha
(9197 活性数据)
CACNA1C
Tclin
Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit
(766 活性数据)
RXRA
Tclin
Retinoid X receptor alpha
(3637 活性数据)
PLA2G4C
Tchem
Cytosolic phospholipase A2 gamma
(9 活性数据)
FABP4
Tchem
Fatty acid binding protein adipocyte
(764 活性数据)
ALOX15B
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase, type II
(7244 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
CASP1
Tchem
Caspase-1
(6235 活性数据)
ALOX15
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase
(7108 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
TP53
Tchem
Cellular tumor antigen p53
(48468 活性数据)
Homo sapiens
(32628 活性数据)
143B
(353 活性数据)
MDA-MB-468
(9477 活性数据)
MG-63
(795 活性数据)
THP-1
(11052 活性数据)
HOS
(906 活性数据)
HSD17B10
Tchem
Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein
(20669 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
POLK
Tbio
DNA polymerase kappa
(8653 活性数据)
NR4A2
Tchem
Nuclear receptor subfamily 4 group A member 2
(460 活性数据)
APEX1
Tchem
DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase
(38016 活性数据)
EHMT2
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3
(93046 活性数据)
TDP1
Tchem
Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1
(345557 活性数据)
L3MBTL1
Tchem
Lethal(3)malignant brain tumor-like protein 1
(14536 活性数据)
KDM4E
Tchem
Lysine-specific demethylase 4D-like
(40243 活性数据)
USP2
Tbio
Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 2
(8818 活性数据)
LMNA
Tbio
Prelamin-A/C
(36751 活性数据)
RECQL
Tbio
ATP-dependent DNA helicase Q1
(5575 活性数据)
BLM
Tchem
Bloom syndrome protein
(4248 活性数据)
HPGD
Tchem
15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+]
(24926 活性数据)
SLCO1B1
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B1
(2672 活性数据)
APOBEC3G
Tchem
DNA dC->dU-editing enzyme APOBEC-3G
(12481 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
SLCO1B3
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B3
(2517 活性数据)
HSPA5
Tchem
78 kDa glucose-regulated protein
(3319 活性数据)
USP1
Tchem
Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1
(22556 活性数据)
MEN1
Tchem
Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL
(48157 活性数据)
F7
Tchem
Coagulation factor VII/tissue factor
(740 活性数据)
PPP5C
Tbio
Serine/threonine-protein phosphatase 5
(22 活性数据)
HSPD1
Tbio
HSP60/HSP10
(366 活性数据)
TST
Tchem
Thiosulfate sulfurtransferase
(144 活性数据)
关联靶点（其它种属）
ERG11
Cytochrome P450 51 (617 活性数据)
Trypsin (394 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Trpv2
Transient receptor potential cation channel subfamily V member 2 (148 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
RBL-2H3 (1162 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
Slco2a1
Solute carrier organic anion transporter family member 2A1 (47 活性数据)
groL
GroEL/GroES (1042 活性数据)
groEL
60 kDa chaperonin (64 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
密度
0.922
敏感性
对空气、光、和潮气敏感。
折光率
1.4872
闪点(℉)
113 °C
闪点(℃)
113°C
沸点
169-171 °C/0.15 mmHg
熔点
-49°C
分子量
304.500 g/mol
XLogP3
6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
14
精确质量Exact Mass
304.24 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
304.24 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
362.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H302+H312+H332: 吞咽，皮肤接触或吸入有害。
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
Merck Index
765
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 I2615270 |
分析证书 | A295131 |
| I2615281 |
分析证书 | A295131 |
| I2615298 |
分析证书 | A295131 |
| F2610179 |
分析证书 | A295131 |
| L2525238 |
分析证书 | A295131 |
| L2525239 |
分析证书 | A295131 |
| L2525240 |
分析证书 | A295131 |
| H2511222 |
分析证书 | A295131 |
| H2511223 |
分析证书 | A295131 |
| H2511224 |
分析证书 | A295131 |
| K2412228 |
分析证书 | A295131 |
| K2412229 |
分析证书 | A295131 |
| C23151187 |
分析证书 | A295131 |
| C23151188 |
分析证书 | A295131 |
技术文档和文章
脂肪酸（fatty acids）是一类带羧基（–COOH）的长碳链化合物，是脂质世界里的“积木”。它们既可以以游离脂肪酸（FFA）存在，也常以甘油三酯（TAG）、磷脂、胆固醇酯等形式“被装配”进更复杂的脂类结构中。
目录： 技术文章
Fatty Acids from Basics to Lab Practice: Structural Classification, Research Uses, and Selection Tips (with an Aladdin Representative Product Quick-Reference Table)
目录： 技术文章
铁死亡与免疫代谢互作的分子基础
目录： 技术文章
Inflammatory Signaling Pathway Research Guide: Danger Signal Recognition, Core Signaling Modules, Detection Readouts, and Representative Research Reagents
目录： 技术文章
此产品的引用文献
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花生四烯酸(AA)-分析标准品, Moligand™, ≥99%(GC),ClC-2 的激活剂;K 2P10.1 的激活剂;K 2P13.1 的激活剂;K 2P18.1 的抑制剂;K 2P2.1 的激活剂;K 2P3.1 的通道阻断剂;K 2P4.1 的激活剂;K ir2.3 的激活剂;K ir3.4 的激活剂;K v4.2 的通道阻断剂;蛋白激酶 C zeta 的激活剂;TRPC6 的激活剂;TRPM2 的激活剂;TRPV4 的激活剂,CAS:506-32-1
花生四烯酸(AA)-Moligand™, ≥99%(GC),CAS:506-32-1
花生四烯酸(AA)-Moligand™, 10mM in DMSO,ClC-2 的激活剂;K 2P10.1 的激活剂;K 2P13.1 的激活剂;K 2P18.1 的抑制剂;K 2P2.1 的激活剂;K 2P3.1 的通道阻断剂;K 2P4.1 的激活剂;K ir2.3 的激活剂;K ir3.4 的激活剂;K v4.2 的通道阻断剂;蛋白激酶 C zeta 的激活剂;TRPC6 的激活剂;TRPM2 的激活剂;TRPV4 的激活剂,CAS:506-32-1
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