5-乙炔基-2'-脱氧尿苷(EdU)

CAS: 61135-33-9 货号: E425062 分子式: C11H12N2O5 分子量: 252.22 EC号: 804-162-0
有货
级别和纯度: 10mM in DMSO
别名
5-乙炔基-2‘-去氧尿苷
储存条件
避光,-80℃储存
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特低温运输
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E425062-1ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

5-乙炔基-2′-脱氧尿苷(EdU)是一种胸苷类似物,可掺入到新合成的复制DNA中,以检测细胞增殖。它具有炔烃连接基团,可通过高效的点击化学反应与含叠氮基的荧光探针连接。EdU核苷可以掺入到培养物或动物的细胞DNA中,并且无明显的毒性。该测定是比抗BrdU测定更简单的细胞增殖测定方法。

5-Ethynyl-2'-deoxyuridine(EdU) is an extensively used nucleoside analog used as a probe for DNA synthesis. 5-Ethynyl-2’-deoxyuridine is known as an toxic anti-metabolite, which potentially causes DNA instabiliy, necrosis and cell-cycle arrest, therefore it is often used for short-term DNA synthesis in tissue culture and living organisms where prolonged cell survival is not required.

5-Ethynyl-2'-deoxyuridine(EdU) is an extensively used nucleoside analog used as a probe for DNA synthesis. 5-Ethynyl-2’-deoxyuridine is known as an toxic anti-metabolite, which potentially causes DNA instabiliy, necrosis and cell-cycle arrest, therefore it is often used for short-term DNA synthesis in tissue culture and living organisms where prolonged cell survival is not required.
An extensively used nucleoside analog

规格

别名
5-乙炔基-2‘-去氧尿苷
英文别名
5-Ethynyl-2'-deoxyuridine, (EdU), AldrichCPR | AC-32360 | 5-ethynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine | 5-ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
5-Ethynyl-2'-deoxyuridine(EdU)
储存条件
避光,-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
INCHI
1S/C11H12N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h1,4,7-9,14-15H,3,5H2,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1
InChi Key
CDEURGJCGCHYFH-DJLDLDEBSA-N
Smiles
C#CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
Isomeric SMILES
C#CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
分子量
252.22
Reaxy-Rn
24708468
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24708468&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘧啶核苷
亚类(Subclass) 嘧啶2'-脱氧核糖核苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘧啶2'-脱氧核糖核苷
其他上位类(Alternative Parents) 嘧啶酮类  氢化嘧啶  乙烯基酰胺  杂芳族化合物  四氢呋喃  尿素  仲醇  内酰胺类  乙炔化物  氮杂环化合物  氧环化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  有机光子化合物  伯醇  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙炔 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟吡啶 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 嘧啶 - 嘧啶-2'-脱氧核糖核苷 - 嘧啶酮 - 醛基 - 四氢呋喃 - 脲 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于嘧啶2'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘧啶与核糖连接而成,其核糖分子2位缺乏羟基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OST (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
E6SM (1586 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEL (6614 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human respirovirus 3 (1674 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 3 (4092 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human betaherpesvirus 5 (5122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vaccinia virus (4609 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Sindbis virus (1599 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vesicular stomatitis virus (4460 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Punta Toro virus (1491 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Coxsackievirus B4 (2249 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Respiratory syncytial virus (3434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FM3A (1296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mammalian orthoreovirus 1 (1523 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对热及光敏感
比旋光度
[α]D:23° (C=0.7,MeOH)
熔点
199 °C
分子量
252.220 g/mol
XLogP3
-1.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
252.075 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
252.075 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
99.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
463.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2610855 分析证书 E425062
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