E2626022计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥95%,≥75%(Curcumin) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 448 篇同行评审文献引用。
概述
姜黄素是从姜黄根中提取的黄色多酚类物质。别名二阿魏酰基甲烷，是两个含芳香环的邻甲氧基苯酚基通过一条七碳链连接而成的对称分子。姜黄素是在氧化硼存在的情况下采用Pabon反应的方法由香兰素和乙酰丙酮合成。由于对人体健康具有多项益处，姜黄素是各种亚洲膳食和草药的重要成分。
应用
姜黄素的应用实例：
研究姜黄素对慢性肾病患者炎症反应和肿瘤因子表达的体外作用
确定姜黄素通过高频超声（微泡）进行药物递送后对人宫颈癌细胞的影响
研究表面活性磁赤铁矿纳米颗粒(SAMN)用于进行姜黄来源姜黄素磁珠纯化的可行性
研究姜黄素对各种细胞系和小鼠原代皮质神经元中的淀粉样-β肽水平及淀粉样-β前体蛋白成熟的影响[8]
评估姜黄素作为补充剂对癌细胞和心肌细胞的抗癌和抗凋亡作用
检测姜黄素在人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中的抗炎作用
Description
Curcumin is a yellow colored polyphenol obtained from the rhizome ofCurcuma longaL. It is also known as diferuloyl methane, a symmetric molecule with a seven carbon linker connecting two o-methoxy phenolic groups containing aromatic rings. Curcumin is synthesized by Pabon′s reaction using vanillin and acetyl acetone in the presence of boric oxide. It constitutes an important part of various diets and herbal medicines, especially in the Asian continent for its various salubrious effects on human health.Curcumin has been used:to study itsin vitroeffect on the inflammation and expression of tumour factor in patients with chronic kidney diseasesto determine its influence when used in combination with high frequency ultrasound on human cervical carcinoma cellsto study the possibility of using magnetic purification of curcumin fromCurcuma longaby surface active maghemite nanoparticles (SAMNs)to examine its effect on the amyloid-β peptide levels along with the maturation of amyloid-β precursor proteins in various cell lines and primary cortical neurons in mouseas a supplement to evaluate its anti-carcinogenic and anti-apoptotic effect on cancer cells and cardiomyocytesto test its anti-inflammatory effect in human promyelocytic leukemia cell line, the HL-60
规格
别名
E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮, 二阿魏酸甲烷 | 天然黄3
英文别名
BIDD:ER0479 | Golden seal | NSC 687842 | Ukon (dye) | Victory 19 Virus Out | CURCUMIN (MART.) | Yellow Ginger | Zlut prirodni 3 [Czech] | CCRIS 3257 | CHEBI:3962 | Kurkumin [Czech] | MFCD00008365 | NCGC00017159-05 | (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxy-phe
规格或纯度
Moligand™, ≥95%,≥75%(Curcumin), total curcumin content
英文名称
Curcumin
生化机理
一种天然酚类化合物。它是有效的抗肿瘤剂，具有抗炎和抗氧化活性。除了具有化疗活性外，姜黄素还被认为是潜在的化学预防剂。它能够诱导癌细胞凋亡并抑制佛波酯诱导的蛋白激酶C（PKC）活性。据报道，它能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生炎性细胞因子。它是EGFR酪氨酸激酶和IκB激酶的有效抑制剂。它能抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环加氧酶和脂氧合酶。它易于渗透到细胞质中，在质膜、内质网和核膜等膜结构中积累。
姜黄素对人和其他动物具有潜在的抗抑郁、抗压和神经保护作用。此外，它也具有抗真菌、抗病毒、抗微生物、化学增敏、放射增敏和伤口愈合活性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥95%,≥75%(Curcumin)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-280-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
INCHI
1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
InChi Key
VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
Smiles
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
Isomeric SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
关联CAS
分子量
368.38
Beilstein号
2306965
Reaxy-Rn
2016701
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2016701&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 二芳基庚烷类 |
| 亚类（Subclass） | 线性二芳基庚烷类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 姜黄素 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 羟基肉桂酸及其衍生物 甲氧基苯酚 苯乙烯 苯氧基化合物 甲氧基苯 茴香醚 β-二酮 烷基芳基醚 1-羟基-2-未取代苯类化合物 烯酮类 丙烯酰化合物 酮类 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1,3-二羰基化合物 - 1,3-二酮 - 丙烯酰基基团 - 芳基醚 - α,β-不饱和酮 - 茴香醚 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 姜黄素 - 酮 - 乙醚 - 烃衍生物 - 羟基肉桂酸或其衍生物 - 酮 - 甲氧基苯 - 甲氧基苯酚 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯乙烯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于姜黄素类有机化合物。这类芳香化合物含有姜黄素结构单元，由两个芳基-2-丁烯酮（阿魏酰基）发色团经亚甲基连接而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | aromatic ether - enone - polyphenol - beta-diketone - diarylheptanoid |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
EP300
Tchem
组蛋白乙酰转移酶 p300(Histone acetyltransferase p300)
(0 活性数据)
PTGES
Tchem
前列腺素E合酶(Prostaglandin E synthase)
(3 活性数据)
SNCA
Tchem
α-突触核蛋白(Alpha-synuclein)
(2 活性数据)
F3
Tclin
组织因子(Tissue factor)
(1 活性数据)
GLO1
Tchem
乳酰谷胱甘肽裂解酶(Lactoylglutathione lyase)
(1 活性数据)
MAOA
Tclin
胺氧化酶[含黄素]A(Amine oxidase [flavin-containing] A)
(1 活性数据)
APP
Tclin
淀粉样β蛋白A4(Amyloid-beta A4 protein)
(3 活性数据)
CISD1
Tchem
CDGSH 铁硫结构域蛋白 1(CDGSH iron-sulfur domain-containing protein 1)
(1 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
ALOX5
Tclin
Arachidonate 5-lipoxygenase
(6568 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
TYR
Tclin
Tyrosinase
(717 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
MAOB
Tclin
Monoamine oxidase B
(8835 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
ANPEP
Tchem
Aminopeptidase N
(863 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
RXRA
Tclin
Retinoid X receptor alpha
(3637 活性数据)
CXCL8
Tchem
Interleukin-8
(642 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
HRH3
Tclin
Histamine H3 receptor
(10389 活性数据)
SRC
Tclin
Tyrosine-protein kinase SRC
(10310 活性数据)
BCHE
Tclin
Butyrylcholinesterase
(7174 活性数据)
APP
Tclin
Amyloid-beta A4 protein
(8510 活性数据)
AHR
Tclin
Aryl hydrocarbon receptor
(1071 活性数据)
ATP2A3
Tchem
Sarcoplasmic/endoplasmic reticulum calcium ATPase 3
(6 活性数据)
GBA1
Tclin
Beta-glucocerebrosidase
(14647 活性数据)
HDAC8
Tclin
Histone deacetylase 8
(4516 活性数据)
ALOX15B
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase, type II
(7244 活性数据)
CSNK1E
Tclin
Casein kinase I epsilon
(1412 活性数据)
GAA
Tclin
Lysosomal alpha-glucosidase
(35701 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
ALOX12
Tchem
Arachidonate 12-lipoxygenase
(3262 活性数据)
NR1H4
Tclin
Bile acid receptor FXR
(6228 活性数据)
HDAC2
Tclin
Histone deacetylase 2
(3971 活性数据)
HSD17B1
Tchem
Estradiol 17-beta-dehydrogenase 1
(2224 活性数据)
NFKB1
Tclin
Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit
(1459 活性数据)
HBB
Tbio
Hemoglobin beta chain
(329 活性数据)
CASP1
Tchem
Caspase-1
(6235 活性数据)
ATP2A2
Tchem
Sarcoplasmic/endoplasmic reticulum calcium ATPase 2
(53 活性数据)
ALPG
Tchem
Alkaline phosphatase placental-like
(1197 活性数据)
ALOX15
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase
(7108 活性数据)
CASP7
Tchem
Caspase-7
(3146 活性数据)
DYRK1A
Tchem
Dual-specificity tyrosine-phosphorylation regulated kinase 1A
(6484 活性数据)
BACE1
Tchem
Beta-secretase 1
(15641 活性数据)
MAPK8
Tchem
c-Jun N-terminal kinase 1
(5038 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
HSD17B2
Tchem
Estradiol 17-beta-dehydrogenase 2
(1671 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Coagulation factor III (5 活性数据)
Glo1
Glyoxalase I (4 活性数据)
Hsd11b1
11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (202 活性数据)
PTGES
Prostaglandin E synthase (10 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Pde4d
Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac1
Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
Hsd11b2
11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 (82 活性数据)
Pkm
Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
GAA
Alpha-glucosidase (25 活性数据)
Iap
Intestinal alkaline phosphatase (419 活性数据)
ftsZ
Cell division protein ftsZ (97 活性数据)
HD1
Histone deacetylase (38 活性数据)
Streptococcus pneumoniae (31063 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Streptococcus mutans (2687 活性数据)
Streptococcus pyogenes (16140 活性数据)
Enterococcus faecium (13803 活性数据)
Bacillus pumilus (984 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Enterococcus faecalis (29875 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Trypanosoma brucei (78846 活性数据)
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Candida tropicalis (8381 活性数据)
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
Leishmania major (2877 活性数据)
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
Trichomonas vaginalis (2376 活性数据)
Schistosoma mansoni (6170 活性数据)
Gallus gallus (1187 活性数据)
Caenorhabditis elegans (1055 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Hepatitis B virus (7925 活性数据)
Influenza A virus (11224 活性数据)
Stenotrophomonas maltophilia (1743 活性数据)
CHO (4503 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
乙醇：1mg/mL；DMSO：>11mg/mL；0.5 M NaOH：可溶（然后立即在 PBS 中稀释）
熔点
183°C
分子量
368.400 g/mol
XLogP3
3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
368.126 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
368.126 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
93.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
507.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
MI5230000
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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