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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
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Moligand™ 级 提供 ≥99%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2356 篇同行评审文献引用。
概述
油酸 (OA) 是一种非必需脂肪酸，属于单不饱和脂肪酸 (MUFA)，橄榄油中富含这一成分。已有报道称，这种成分可从甘油三酯和偏甘油酯混合物中的定量去除。[2]OA广泛用作稳定磁性纳米颗粒的表面活性剂。目前已制备出OA包覆的单分散磁铁矿纳米颗粒（7和19nm）
应用：
油酸可用于：研究脂肪酸对胃癌 (GC) 的影响；诱导细胞培养物中的脂滴形成；作为磁流变液制剂中的添加剂；油酸可用于制备10-羟基十八烷酸和10-羟基十八烷酸甲酯
Oleic Acid, a monounsaturated fatty acid originally derived from Olea europaea, has been shown to be an anti-proliferative agent. This compound has also been reported to promote neuronal differentiation in murine cell cultures. Mechanistic studies suggest that these Oleic Acid effects are mediated by PPARβ. Furthermore, Oleic Acid has demonstrated the ability to stimulate an increase in secretion of collagen I, TGF-β secretion, and extracellular signal-regulated kinase1/2. Oleic Acid is an activator of PKC and CaMKII.
An anti-proliferative agent and activator of PKC and CaMKII
Application
Oleic acid has been used: to study the effects of fatty acids on gastric cancer (GC)；to induce lipid droplet formation in cell culture；as an additive in the magnetorheological fluid preparation；Oleic acid may be used in the preparation of 10-hydroxy octadecanoic acid and methyl ester of the 10-hydroxy octadecanoic acid.
规格
别名
十八烯酸 | 顺式-9-十八烯酸 | 反油酸 | 顺式-9-十八碳烯酸 | 9Z-十八碳烯酸
英文别名
C18:1 | HSDB 1240 | Elainic acid | Pamolyn | Priolene 6936 | K 52 | Emersol 220 white oleic acid | OLEICACID | UNII-2UMI9U37CP | C18:1n-9 | NSC9856 | NSC-9856 | (Z)-9-Octadecanoic acid | Oleic acid, natural | Hy-phi 2088 | Industrene 206 | (Z)-Octadec-9-e
规格或纯度
Moligand™, ≥99%(HPLC)
英文名称
Oleic acid
生化机理
众所周知，油酸可以改善免疫功能和健康。膳食补充这种脂肪酸有助于降低胆固醇水平、动脉粥样硬化风险、血压及宿主对移植物的反应。油酸经证有抗炎作用，有助对抗自身免疫性疾病。它还可以改善乳腺癌状况。油酸可引起多种生理效应，如肝细胞中的蛋白激酶C活化、氧化磷酸化解偶联及2,4-二硝基苯酚-刺激的 ATP 酶抑制。通过添加血清白蛋白可以逆转这种作用。
激活肝细胞中的蛋白激酶C。
解耦氧化磷酸化。抑制2,4- 二硝基酚-刺激的ATP酶。加入血清白蛋白逆向操作
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
204-007-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(Z)-octadec-9-enoic acid
INCHI
1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
InChi Key
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Smiles
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
分子量
282.46
Beilstein号
1726542
Reaxy-Rn
1726541
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1726541&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 脂肪酰基 |
| 亚类（Subclass） | 脂肪酸及其共轭物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 长链脂肪酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 不饱和脂肪酸 直链脂肪酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 直链脂肪酸 - 不饱和脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的长链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基链含13至21个碳原子。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Unsaturated fatty acids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
FABP1
Tchem
脂肪酸结合蛋白，肝脏(Fatty acid-binding protein, liver)
(2 活性数据)
FFAR4
Tchem
游离脂肪酸受体4(Free fatty acid receptor 4)
(1 活性数据)
FABP4
Tchem
脂肪酸结合蛋白、脂肪细胞(Fatty acid-binding protein, adipocyte)
(1 活性数据)
FABP5
Tchem
脂肪酸结合蛋白 5(Fatty acid-binding protein 5)
(1 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP1
Tclin
DNA topoisomerase I
(7553 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
PTH1R
Tclin
Parathyroid hormone receptor
(47172 活性数据)
SLC18A2
Tclin
Synaptic vesicular amine transporter
(118 活性数据)
PPARA
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor alpha
(9197 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
HTR2B
Tclin
Serotonin 2b (5-HT2b) receptor
(10323 活性数据)
TBXA2R
Tclin
Thromboxane A2 receptor
(5717 活性数据)
PDE4A
Tclin
Phosphodiesterase 4A
(1943 活性数据)
ADORA3
Tchem
Adenosine A3 receptor
(15931 活性数据)
FABP4
Tchem
Fatty acid binding protein adipocyte
(764 活性数据)
HRH3
Tclin
Histamine H3 receptor
(10389 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
NR1H4
Tclin
Bile acid receptor FXR
(6228 活性数据)
PRKCA
Tchem
Protein kinase C alpha
(5923 活性数据)
TERT
Tchem
Telomerase reverse transcriptase
(2428 活性数据)
RBP4
Tchem
Plasma retinol-binding protein
(718 活性数据)
FABP3
Tchem
Fatty acid binding protein muscle
(214 活性数据)
FABP5
Tchem
Fatty acid binding protein epidermal
(323 活性数据)
ATM
Tchem
Serine-protein kinase ATM
(4198 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DLD-1
(17511 活性数据)
DMS-273
(14108 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Trypsin (394 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Soat1
Acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase 1 (295 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Ptpn1
Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
Cryz
Quinone oxidoreductase (288 活性数据)
Trpv2
Transient receptor potential cation channel subfamily V member 2 (148 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Enterococcus hirae (484 活性数据)
Aspergillus flavus (8875 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Mycolicibacterium smegmatis (8003 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Candida parapsilosis (8521 活性数据)
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
Caenorhabditis elegans (1055 活性数据)
Meloidogyne incognita (862 活性数据)
Aedes aegypti (630 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
P388/ADR (1216 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
RBL-2H3 (1162 活性数据)
LOX1.1
Seed lipoxygenase-1 (463 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
Aspergillus parasiticus (296 活性数据)
Panagrellus redivivus (38 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
8238086
Cytochrome P450 (0 活性数据)
Heterodera zeae (651 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol (>25 mg/ml), ether, acetone, chloroform, DMF (100 mg/ml), DMSO (100 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (<100 μg/ml).
密度
0.89
敏感性
对光线, 空气和热敏感
折光率
1.459
闪点(℉)
>235.4 °F
闪点(℃)
113 °C
沸点
194-195°C/1.2mmHg
熔点
13-14°C
分子量
282.500 g/mol
XLogP3
6.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
15
精确质量Exact Mass
282.256 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
282.256 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
234.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P337: 如果眼睛刺激持续存在：求医/就诊。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
1
RTECS
RG2275000
Merck Index
6828
个人防护装备
Eyeshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 J2613808 |
分析证书 | O108485 |
| J2613572 |
分析证书 | O108485 |
| J2613571 |
分析证书 | O108485 |
| J2613569 |
分析证书 | O108485 |
| J2613568 |
分析证书 | O108485 |
| J2613567 |
分析证书 | O108485 |
| H2606022 |
分析证书 | O108485 |
| C2611734 |
分析证书 | O108485 |
| C2611619 |
分析证书 | O108485 |
| C2611615 |
分析证书 | O108485 |
| C2611489 |
分析证书 | O108485 |
| C2611469 |
分析证书 | O108485 |
| C2611453 |
分析证书 | O108485 |
| J2528458 |
分析证书 | O108485 |
| J2528453 |
分析证书 | O108485 |
| A2616131 |
分析证书 | O108485 |
| J2528469 |
分析证书 | O108485 |
| J2528470 |
分析证书 | O108485 |
| J2528565 |
分析证书 | O108485 |
| B2605058 |
分析证书 | O108485 |
| J2106263 |
分析证书 | O108485 |
| F2308159 |
分析证书 | O108485 |
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| G2516040 |
分析证书 | O108485 |
| C2510264 |
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| I2524032 |
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| C2510267 |
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分析证书 | O108485 |
| C2510270 |
分析证书 | O108485 |
| C2510271 |
分析证书 | O108485 |
| A2508077 |
分析证书 | O108485 |
| K2208594 |
分析证书 | O108485 |
| K2208593 |
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| K2208494 |
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| K2401079 |
分析证书 | O108485 |
| D2417400 |
分析证书 | O108485 |
| D2417401 |
分析证书 | O108485 |
| E2206027 |
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| F2308464 |
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分析证书 | O108485 |
| E2206026 |
分析证书 | O108485 |
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