计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
BioReagent,Moligand™,用于细胞培养 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2356 篇同行评审文献引用。
概述
油酸是一种单非饱和omega-9脂肪酸，是通过硬脂酸脱氢产生的。 它能被进一步脱氢和延长，形成脂肪酸n-9家族成员。 油酸并不是基本脂肪酸（EFA），然而，在培养基中给细胞提供油酸能够降低能量需求。 油酸介导sirtuin1-增殖物激活受体 γ共活化物−1α (SIRT1-PGC-1α)信号通路脂肪酸全氧化。动脉粥样硬化和胰岛素抵抗状态下，油酸有抗炎症特性。油酸抑制缝隙连接渗透，促进星形胶质细胞葡萄糖摄入。油酸通过增加葡萄糖摄入和蛋白质激酶C（PKC）活化，有利于神经细胞增殖。
应用
油酸用于： 肌小管和Sirt1酶分析脂肪酸氧化速率实验 光学衍射层析成像，定量检测他对于油滴的作用 原代肝细胞培养基脂肪酸来源
Gene Information
human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)
Oleic acid is a mono-unsaturated omega-9 fatty acid created by dehydrogenation of stearic acid. It is then further dehydrogenated and elongated to create members of the n-9 family of fatty acids. Oleic acid is not an essential fatty acid (EFA); however, providing it to cells in culture reduces energy demand. Oleic acid mediates complete oxidation of fatty acid in sirtuin1- proliferator-activated receptor γ coactivator−1α (SIRT1-PGC-1α) signalling pathway. Oleic acid shows anti-inflammatory properties related to atherosclerosis and insulin resistant state. Oleic acid inhibits permeability in gap junctions and promotes glucose uptake in astrocytes. Oleic acid aids in neural cell proliferation by increasing glucose uptake and by protein kinase C (PKC) activation. Oleic acid is essential for axonal growth and neuronal clustering.
Application
Oleic acid has been used: in fatty acid oxidation rate experiments in myotubes and in Sirt1 enzyme assay to determine quantitatively its effect on lipid droplets by optical diffraction tomography as a fatty acid source in the medium for primary hepatocyte culture
规格
别名
顺式-9-十八烯酸, 十八烯酸
英文别名
C18:1 | HSDB 1240 | Elainic acid | Pamolyn | Priolene 6936 | K 52 | Emersol 220 white oleic acid | OLEICACID | UNII-2UMI9U37CP | C18:1n-9 | NSC9856 | NSC-9856 | (Z)-9-Octadecanoic acid | Oleic acid, natural | Hy-phi 2088 | Industrene 206 | (Z)-Octadec-9-e
规格或纯度
Moligand™, BioReagent, 用于细胞培养
英文名称
Oleic acid
生化机理
激活肝细胞中的蛋白激酶 C。 氧化磷酸化的解偶联。抑制 2,4-二硝基酚激活的 ATP 酶。加入血清白蛋白可使作用相反。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
注意: 非饱和脂肪酸能够被氧化和超氧化。 被认为是复合脂肪酸补充剂。
名称和识别符
PubChem SID
EC号
204-007-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(Z)-octadec-9-enoic acid
INCHI
1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
InChi Key
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Smiles
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
分子量
282.46
Beilstein号
1726542
Reaxy-Rn
1726541
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1726541&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 脂肪酰基 |
| 亚类（Subclass） | 脂肪酸及其共轭物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 长链脂肪酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 不饱和脂肪酸 直链脂肪酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 直链脂肪酸 - 不饱和脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的长链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基链含13至21个碳原子。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Unsaturated fatty acids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
FABP1
Tchem
脂肪酸结合蛋白，肝脏(Fatty acid-binding protein, liver)
(2 活性数据)
FFAR4
Tchem
游离脂肪酸受体4(Free fatty acid receptor 4)
(1 活性数据)
FABP4
Tchem
脂肪酸结合蛋白、脂肪细胞(Fatty acid-binding protein, adipocyte)
(1 活性数据)
FABP5
Tchem
脂肪酸结合蛋白 5(Fatty acid-binding protein 5)
(1 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP1
Tclin
DNA topoisomerase I
(7553 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
PTH1R
Tclin
Parathyroid hormone receptor
(47172 活性数据)
SLC18A2
Tclin
Synaptic vesicular amine transporter
(118 活性数据)
PPARA
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor alpha
(9197 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
HTR2B
Tclin
Serotonin 2b (5-HT2b) receptor
(10323 活性数据)
TBXA2R
Tclin
Thromboxane A2 receptor
(5717 活性数据)
PDE4A
Tclin
Phosphodiesterase 4A
(1943 活性数据)
ADORA3
Tchem
Adenosine A3 receptor
(15931 活性数据)
FABP4
Tchem
Fatty acid binding protein adipocyte
(764 活性数据)
HRH3
Tclin
Histamine H3 receptor
(10389 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
NR1H4
Tclin
Bile acid receptor FXR
(6228 活性数据)
PRKCA
Tchem
Protein kinase C alpha
(5923 活性数据)
TERT
Tchem
Telomerase reverse transcriptase
(2428 活性数据)
RBP4
Tchem
Plasma retinol-binding protein
(718 活性数据)
FABP3
Tchem
Fatty acid binding protein muscle
(214 活性数据)
FABP5
Tchem
Fatty acid binding protein epidermal
(323 活性数据)
ATM
Tchem
Serine-protein kinase ATM
(4198 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DLD-1
(17511 活性数据)
DMS-273
(14108 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Trypsin (394 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Soat1
Acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase 1 (295 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Ptpn1
Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
Cryz
Quinone oxidoreductase (288 活性数据)
Trpv2
Transient receptor potential cation channel subfamily V member 2 (148 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Enterococcus hirae (484 活性数据)
Aspergillus flavus (8875 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Mycolicibacterium smegmatis (8003 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Candida parapsilosis (8521 活性数据)
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
Caenorhabditis elegans (1055 活性数据)
Meloidogyne incognita (862 活性数据)
Aedes aegypti (630 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
P388/ADR (1216 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
RBL-2H3 (1162 活性数据)
LOX1.1
Seed lipoxygenase-1 (463 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
Aspergillus parasiticus (296 活性数据)
Panagrellus redivivus (38 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
8238086
Cytochrome P450 (0 活性数据)
Heterodera zeae (651 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
乙醇：可溶
密度
0.89g/mLat 25°C (lit.)0.89g/mLat 25°C (lit.)
折光率
1.459
闪点(℉)
>235.4 °F
闪点(℃)
113 °C
沸点
194-195°C/1.2mmHg
熔点
13-14°C
分子量
282.500 g/mol
XLogP3
6.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
15
精确质量Exact Mass
282.256 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
282.256 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
234.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P337: 如果眼睛刺激持续存在：求医/就诊。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
1
RTECS
RG2275000
Merck Index
6828
个人防护装备
Eyeshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 L2306082 |
分析证书 | O431503 |
| L2306083 |
分析证书 | O431503 |
| E2608620 |
分析证书 | O431503 |
| E2608621 |
分析证书 | O431503 |
| E2608622 |
分析证书 | O431503 |
| D2425053 |
分析证书 | O431503 |
| E2515011 |
分析证书 | O431503 |
| F2523052 |
分析证书 | O431503 |
| I2426368 |
分析证书 | O431503 |
| K2513051 |
分析证书 | O431503 |
| L2306081 |
分析证书 | O431503 |
| D2326069 |
分析证书 | O431503 |
| D2326064 |
分析证书 | O431503 |
| I2314092 |
分析证书 | O431503 |
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油酸-AR,CAS:112-80-1
油酸-Moligand™, ≥99%(HPLC),CAS:112-80-1
油酸-Moligand™, 分析标准品, ≥99%(GC),FFA1 受体激动剂;FFA4 受体激动剂;PLD2 激活剂,CAS:112-80-1
油酸-Moligand™, ≥85%,CAS:112-80-1
油酸-Moligand™, ≥96%,CAS:112-80-1
油酸-Moligand™, 10mM in DMSO,CAS:112-80-1
油酸-医药级, PharmPure™,CAS:112-80-1
油酸-欧洲药典（Ph.Eur）, ≥65%,CAS:112-80-1
油酸-USP, ≥98%,CAS:112-80-1
产品仅提供给经过验证的企业、机构和合格的专业人员用于研发。不适用于人类、动物、诊断或治疗。
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