Z-VAD(OMe)-FMK,细胞渗透性不可逆泛半胱天冬酶抑制剂

CAS: 187389-52-2 货号: V275259 分子式: C22H30FN3O7 分子量: 467.49 PubChem CID: 5497174
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
N-苄氧羰基-缬氨酰-丙氨酰-门冬氨酰氟甲基酮
储存条件
-20°C储存,充氩,干燥
运输条件
超低温运输
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规格
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1mg
V275259-1mg
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5mg
V275259-5mg
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10mg
V275259-10mg
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25mg
V275259-25mg
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¥2,855.90
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 11 篇同行评审文献引用。

概述

Z-VAD-FMK是ICE-样蛋白酶(Caspase)的抑制剂。在THP.1细胞中,Z-VAD-FMK可以抑制不同刺激诱导的凋亡。在Jurkat T细胞中,它可以抑制Fas抗原诱导的凋亡。Z-VAD-FMK通过阻断proCPP32活化,而非阻止CPP32的蛋白水解活性从而抑制细胞凋亡。 Z-VAD-FMK抑制不同刺激诱导下的大的DNA片段的形成,且几乎可以完全抑制所有四个刺激诱导下的大的DNA片段的形成。在TLCK存在时,Z-VAD-FMK也可以完全抑制由thapsigargin或cycloheximide诱导的大DNA片段的增加,这与Z-VAD-FMK能够抑制这些处理诱导的凋亡是一致的。这些结果表明Caspase作用于大的DNA片段形成之前的阶段。 Z-VAD-FMK对STS诱导的细胞坏死几乎没有效果,表明Caspase不参与细胞坏死的发生。

序列 Z-Val-Ala-Asp(OMe)-FMK。

Product Application:
Z-VAD-FMK has been used: to induce mixed-lineage kinase domain-like (MLKL) phosphorylation (p-MLKL) in L929 cells to induce autophagy in Jurkat and K562 cells to revert killing effects of oxaliplatin or oxaliplatin combination with chloroquine (CQ) on HCT116 and SW620 cell lines as a caspase inhibitor to inhibit apoptosis and assess nuclear factor-kB, heat shock protein 70 (Hsp 70), proto-oncogene (cmyc) and tumor suppressor protein p53

规格

别名
N-苄氧羰基-缬氨酰-丙氨酰-门冬氨酰氟甲基酮
英文别名
(5-aminobenzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-diethylazanium;chloride | Bio2_000951 | NCGC00163487-02 | 2-(N(omega)-L-arginine)succinic acid | benzyloxycarbonyl-Val-Ala-Asp(OMe) fluoromethyl ketone | benzyloxycarbonyl-Val-Ala-Asp(O-Me) fluoromethyl ketone | Benzy
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Z-VAD(OMe)-FMK
生化机理
一种细胞可渗透的,不可逆的泛半胱氨酸蛋白酶抑制剂。抑制caspase的加工和诱导肿瘤细胞凋亡。进入细胞后,内源性酯酶活性会水解甲基,形成生物活性形式。Caspase1- 和 caspase3- 相关蛋白酶的非选择性,细胞渗透性抑制剂。
储存条件
-20°C储存,充氩,干燥
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,这些产品最多可以使用一周。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl (3S)-5-fluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoate
INCHI
1S/C22H30FN3O7/c1-13(2)19(26-22(31)33-12-15-8-6-5-7-9-15)21(30)24-14(3)20(29)25-16(17(27)11-23)10-18(28)32-4/h5-9,13-14,16,19H,10-12H2,1-4H3,(H,24,30)(H,25,29)(H,26,31)/t14-,16-,19-/m0/s1
InChi Key
MIFGOLAMNLSLGH-QOKNQOGYSA-N
Smiles
CC(C)C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C(=O)CF)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1
Isomeric SMILES
C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(=O)OC)C(=O)CF)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1
PubChem CID
分子量
467.49

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 肽模拟物
亚类(Subclass) 混合肽
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 混合肽
其他上位类(Alternative Parents) 二肽  缬氨酸及其衍生物  N-酰基-α氨基酸及其衍生物  α-氨基酸酰胺  丙氨酸及其衍生物  β氨基酸及其衍生物  苄氧羰基  γ-酮酸及其衍生物  脂肪酸甲酯  N-酰胺  α-卤代酮  氨基甲酸酯  甲酯  有机碳酸及其衍生物  仲羧酸酰胺  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  烷基氟化物  有机氟化物  有机氮化合物  碳氢化合物衍生物  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 丙氨酸或衍生物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - α-二肽 - α-卤代酮 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 苄氧羰基 - β-氨基酸或其衍生物 - 脲酸酯 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 脂肪酸酯 - 脂肪酸甲酯 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - γ-酮酸 - 杂合肽 - 烃衍生物 - 酮酸 - 酮 - 甲酯 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰胺基胺 - N-取代-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 醛基 - 缬氨酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于杂合肽类有机化合物。这类化合物通过肽键连接至少两种不同类型氨基酸(α、β、γ、δ)。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOB Tclin Monoamine oxidase B (8835 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CASP3 Tchem Caspase-3 (3632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Jurkat (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO to 20 mM
分子量
467.500 g/mol
XLogP3
1.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
14
精确质量Exact Mass
467.207 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
467.207 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
140.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
695.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2321148 分析证书 V275259
A2212493 分析证书 V275259
A2212496 分析证书 V275259
F2612222 分析证书 V275259
F2612223 分析证书 V275259
F2612224 分析证书 V275259
F2612225 分析证书 V275259
F2612226 分析证书 V275259
F2612229 分析证书 V275259
K2302103 分析证书 V275259
A2212152 分析证书 V275259
A2212495 分析证书 V275259
A2212498 分析证书 V275259
A2212497 分析证书 V275259
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此产品的引用文献
溶液计算器

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请于?20 °C、氩气保护、干燥条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
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本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 187389-52-2,分子式为 C22H30FN3O7,分子量为 467.49 g/mol。InChIKey MIFGOLAMNLSLGH-QOKNQOGYSA-N。
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