N-甲基吡咯烷酮(NMP)

CAS: 872-50-4 货号: M100588 分子式: C5H9NO 分子量: 99.13 Beilstein号: 106420 EC号: 212-828-1
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级别和纯度: AR ? 分析纯(AR)—— 符合严格含量限度的高纯度试剂,适用于实验室分析。当精度要求高、痕量杂质可能影响结果时使用。 ≥99%(GC)
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避光,室温,干燥
运输条件
常规运输
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M100588-100ml
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M100588-500ml
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M100588-1L
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2.5L
M100588-2.5L
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M100588-5L
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M100588-10L
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3345 篇同行评审文献引用。

概述

微有胺的气味。能与水、醇、醚、酯、酮、卤代烃、芳烃和蓖麻油互溶。挥发度低,热稳定性、化学稳定性均佳,能随水蒸气挥发。有吸湿性。对光敏感。半数致死量(大鼠,经口)3.8ml/kg。用作溶剂及萃取剂。 NMP是一种极性的非质子传递溶剂,具有毒性小,沸点高,溶解能力出众,选择性强和稳定性好的优点。广泛用于芳烃萃取;乙炔、烯烃、二烯烃的纯化。也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质要。如聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯硫醚等工程塑料及芳纶纤维。另外还用于绝缘材料、农药、颜料及清洁剂等方面。


规格

英文别名
N-methlypyrrolidinone | Methylpyrrolidone, N- | NMP | M-Pyrol | CHEBI:7307 | NSC4594 | NSC-4594 | N-METHYLPYRROLIDONE (EP MONOGRAPH) | METHYLPYRROLIDONE [USP-RS] | N-Methyl-alpha-pyrrolidinone | methyl-2-pyrrolidone | N-Methyl-.alpha.-pyrrolidone | Max-1
规格或纯度
AR, ≥99%(GC)
英文名称
1-Methyl-2-pyrrolidinone
储存条件
避光,室温,干燥
运输条件
常规运输
纯度
≥99%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
212-828-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-methylpyrrolidin-2-one
INCHI
1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
InChi Key
SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN1CCCC1=O
Isomeric SMILES
CN1CCCC1=O
关联CAS
分子量
99.13
Beilstein号
106420
Reaxy-Rn
106420
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=106420&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡咯烷
亚类(Subclass) N-烷基吡咯烷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) N-烷基吡咯烷
其他上位类(Alternative Parents) 吡咯烷-2-酮  叔羧酸酰胺  内酰胺类  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 肟 - N-烷基吡咯烷 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯烷酮 - 叔羧酸酰胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正烷基吡咯烷类。这类化合物含有吡咯烷结构单元,其N1位被烷基取代。吡咯烷是一种五元饱和脂肪族杂环,含一个氮原子和四个碳原子。
外部描述符(External Descriptors) lactam - pyrrolidin-2-ones - N-alkylpyrrolidine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
BRD4 Tchem 含溴结构域蛋白 4(Bromodomain-containing protein 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CREBBP Tchem CREB-binding protein (1602 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRD4 Tchem Bromodomain-containing protein 4 (13122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRD2 Tchem Bromodomain-containing protein 2 (1296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BAZ2B Tchem Bromodomain adjacent to zinc finger domain protein 2B (56204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
完全混溶于水;可混溶于酒精、乙醚、丙酮、氯仿、苯
密度
1.028
敏感性
对水分敏感,充氩气保存
折光率
1.47
闪点(℉)
195.8 °F
闪点(℃)
91 °C
沸点
202~204 °C
熔点
-24 °C
分子量
99.130 g/mol
XLogP3
-0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
99.0684 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
99.0684 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
20.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
7
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
90.100
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H227: 可燃液体

H303: 要是吞了可能有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
1
RTECS
UY5790000
Merck Index
6117
个人防护装备
Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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F2625204 分析证书 M100588
F2625205 分析证书 M100588
F2625198 分析证书 M100588
F2625201 分析证书 M100588
F2625202 分析证书 M100588
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E2611161 分析证书 M100588
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L2501168 分析证书 M100588
K2504194 分析证书 M100588
K2504198 分析证书 M100588
K2504207 分析证书 M100588
I2528106 分析证书 M100588
I2528209 分析证书 M100588
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A2410275 分析证书 M100588
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I2510239 分析证书 M100588
I2510240 分析证书 M100588
I2510241 分析证书 M100588
I2510242 分析证书 M100588
I2510243 分析证书 M100588
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B2418439 分析证书 M100588
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A2425161 分析证书 M100588
A2425168 分析证书 M100588
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K2314593 分析证书 M100588
K2322265 分析证书 M100588
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K2322267 分析证书 M100588
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I2325524 分析证书 M100588
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H2314454 分析证书 M100588
H2314453 分析证书 M100588
H2314455 分析证书 M100588
H2314456 分析证书 M100588
H2314457 分析证书 M100588
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F2329166 分析证书 M100588
F2329163 分析证书 M100588
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F2329185 分析证书 M100588
E2329850 分析证书 M100588
E23291143 分析证书 M100588
E23291144 分析证书 M100588
E2329818 分析证书 M100588
E2309405 分析证书 M100588
E2309423 分析证书 M100588
E2309406 分析证书 M100588
E2309416 分析证书 M100588
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D2324870 分析证书 M100588
D2324908 分析证书 M100588
C23151821 分析证书 M100588
C23151837 分析证书 M100588
C23151847 分析证书 M100588
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B2314575 分析证书 M100588
B2314595 分析证书 M100588
B2314602 分析证书 M100588
B2314555 分析证书 M100588
B2314583 分析证书 M100588
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L2202528 分析证书 M100588
L2202529 分析证书 M100588
L2202531 分析证书 M100588
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K2204671 分析证书 M100588
K2204652 分析证书 M100588
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J22181131 分析证书 M100588
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J2212312 分析证书 M100588
J2212316 分析证书 M100588
J2212318 分析证书 M100588
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I2216333 分析证书 M100588
I2216340 分析证书 M100588
I2216329 分析证书 M100588
I2216339 分析证书 M100588
H2222299 分析证书 M100588
H2222301 分析证书 M100588
B2303986 分析证书 M100588
B2308451 分析证书 M100588
H2205924 分析证书 M100588
H2205925 分析证书 M100588
H2205927 分析证书 M100588
H2205929 分析证书 M100588
H2205926 分析证书 M100588
E2202023 分析证书 M100588
E2202024 分析证书 M100588
E2202038 分析证书 M100588
E2202044 分析证书 M100588
E2202048 分析证书 M100588
C2209526 分析证书 M100588
C2209525 分析证书 M100588
C2209529 分析证书 M100588
L2108580 分析证书 M100588
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碳纳米管(CNT)分散实用指南:三大旋钮、SOP及选型导航(表A–F)
Practical Guide to Carbon Nanotube (CNT) Dispersion: Three Key Knobs, SOP, and Selection Roadmap (Tables A–F)
合成锌试剂(Organozinc Reagents)实用指南:结构特性、关键反应与实用选型导航(含阿拉丁产品表)
A Practical Guide to Organozinc Reagents for Synthesis (Organozinc Reagents): Structural Features, Key Reactions, and a Practical Selection Navigation (Including Aladdin Product Tables)
吡咯烷及其衍生体系:五元含氮环如何通过“电荷态—构象—官能团换挡”把性质与用途调得更可控(附表1–表4选型导航)
Pyrrolidine and Its Derivative Systems: How a Five-Membered N-Heterocycle Tunes Properties and Use Cases via “Charge State–Conformation–Functional-Group Switching” (with Tables 1–4 for Selection Navigation)
β-酰氧基烯基酰胺(AAAs):一种值得关注的酰胺键与肽键构建新思路
β-Acyloxy Alkenyl Amides (AAAs): A New Approach to Amide Bond and Peptide Bond Construction Worth Attention
从分析仪器到合成装置:常规分析型 HPLC 重构自动化流动固相多肽合成的新思路
From Analytical Instrument to Synthetic Platform: A New Strategy for Reconstructing Automated Flow Solid-Phase Peptide Synthesis with Standard Analytical HPLC
空间大位阻多肽固相合成的新进展:RMMR 策略的背景、核心突破与自动化兼容性启示
New Progress in the Solid-Phase Synthesis of Sterically Hindered Peptides: Background, Core Breakthroughs, and Implications for Automation Compatibility of the RMMR Strategy
HATU 在困难偶联中的方法学价值:活性优势、手性保持与条件管理
The Methodological Value of HATU in Difficult Couplings: Reactivity Advantages, Stereochemical Retention, and Condition Management
多肽合成中的低消旋,不只是试剂选择:活化阶段的构型风险与实验控制思路
Low Racemization in Peptide Synthesis Is Not Just About Reagent Choice: Stereochemical Risk During the Activation Stage and Practical Strategies for Experimental Control
多肽合成路线的判断逻辑:从 SPPS、LPPS 到重组表达的适用情形与判断依据
Decision Logic for Peptide Synthesis Routes: Applicability and Criteria for Choosing among SPPS, LPPS, and Recombinant Expression
聚醚酰亚胺(PEI):结构特征、主要性能与典型应用方向
Polyetherimide (PEI): Structural Features, Main Properties, and Typical Application Directions
金属卤化物钙钛矿太阳能电池:高效率来源、稳定性瓶颈与实验判断逻辑
Metal Halide Perovskite Solar Cells: Sources of High Efficiency, Stability Bottlenecks, and Experimental Decision Logic
1K、2K、水性、湿固化、封闭型:聚氨酯涂料固化体系的分类逻辑与判断方法
1K, 2K, Waterborne, Moisture-Curing, and Blocked Systems: Classification Logic and Identification Methods for Polyurethane Coating Curing Systems
聚氨酯涂料配方设计与施工应用中的关键控制要点
Key Control Points in Polyurethane Coating Formulation Design and Application
多肽合成异常杂质如何排查?从氨基相关副反应看工艺问题定位
How to Troubleshoot Abnormal Impurities in Peptide Synthesis? Locating Process Issues Through Amino-Related Side Reactions
半导体型单壁碳纳米管晶体管关态电流偏高的原因、诊断与调控策略
Causes, Diagnosis, and Control Strategies for Elevated Off-State Current in Semiconducting Single-Walled Carbon Nanotube Transistors
常见水性树脂类型与应用选型指南:丙烯酸、PUD、水性环氧、水性醇酸、VAE 及相关化学品如何选择
Guide to Common Waterborne Resin Types and Application-Based Selection: How to Choose Acrylics, PUD, Waterborne Epoxy, Waterborne Alkyd, VAE, and Related Chemicals
涂料咬底的机理、诊断与控制:溶剂渗透、涂膜溶胀与层间失稳
Mechanism, Diagnosis, and Control of Coating Lifting: Solvent Penetration, Film Swelling, and Interlayer Instability
AITF 介导羧酸活化用于酰胺、肽和酯合成:活化机制与适用场景
AITF-Mediated Carboxylic Acid Activation for the Synthesis of Amides, Peptides, and Esters: Activation Mechanism and Applicable Scenarios
导电炭黑在涂料中的应用:选型依据、分散控制与导电网络构建
Application of Conductive Carbon Black in Coatings: Selection Criteria, Dispersion Control, and Conductive Network Construction
多肽合成中羧基与羟基相关杂质的形成与控制——以 Asp/Glu 和 Ser/Thr 残基副反应为例
Formation and Control of Carboxyl- and Hydroxyl-Related Impurities in Peptide Synthesis — Using Asp/Glu and Ser/Thr Residue Side Reactions as Examples
CTSOBt 苯并三氮唑-磺酸酯缩合试剂:羧酸活化与合成应用价值
CTSOBt Benzotriazole–Sulfonate Coupling Reagent: Carboxylic Acid Activation and Synthetic Application Value
含水介质中酰胺化试剂的选择逻辑:竞争反应、活化中间体与底物效应
Logic for Selecting Amidation Reagents in Aqueous Media: Competing Reactions, Activated Intermediates, and Substrate Effects
磺酰肼介导的C(sp³)小片段引入:镍催化交叉偶联、药物化学应用与试剂选型
Sulfonyl Hydrazide-Mediated Introduction of Small C(sp³) Fragments: Nickel-Catalyzed Cross-Coupling, Medicinal Chemistry Applications, and Reagent Selection
光/镍 C(sp²)–C(sp³) 偶联的动力学匹配:自由基生成、镍物种稳定性与光子通量
Kinetic Matching in Photoredox/Nickel C(sp²)–C(sp³) Coupling: Radical Generation, Nickel-Species Stability, and Photon Flux
此产品的引用文献
溶液计算器