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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 398 篇同行评审文献引用。
概述
2′,7′-Dichlorofluorescin Diacetate is a cell-permeable fluorogenic probe that is useful for the detection of reactive oxygen species (ROS) and nitric oxide (NO) and for the determination of the degree of overall oxidative stress. 它是一种细胞可渗透的非荧光探针。2′,7′-二氯荧光素二乙酸酯是在细胞内脱酯化的并可经氧化转化为具有强荧光的2′,7′-二氯荧光素。 应用包括响应氧化代谢的活性氧的灵敏快速定量；用于吞噬细胞中的氧化产物的微孔板检测，以及定量多孔髓样分化测定。
2′,7′-Dichlorofluorescin Diacetate is a cell-permeable fluorogenic probe that is useful for the detection of reactive oxygen species (ROS) and nitric oxide (NO) and for the determination of the degree of overall oxidative stress.
For maximum solubility in aqueous buffers, DCFH-DA can be directly disolved in 0.1 M Na2CO3 (5 mg/ml) and then immediately diluted with PBS (pH 7.2) to achieve the desired concentration or pH. Upon neutralization of the solution the concentration may not be greater than 1 mg/ml. We do not recommend storing the aqueous solution for more than one day.
规格
别名
2′,7′-二氯二氢荧光素二乙酸酯 | 2',7'-二氯荧光素二乙酸酯 | 2-(3,6-二乙酰氧基-2,7-二氯氧杂蒽-9-基)苯甲酸
英文别名
A03-0014 | 2',7'-Dichlorohydrofluorescein diacetate | BW12C79 | SCHEMBL12361545 | 2-(3,6-diacetoxy-2,7-dichloro-9h-xanthen-9-yl)benzoic acid | 2-[3,6-Bis(acetyloxy)-2,7-dichloro-9H-xanthen-9-yl]benzoic Acid | SY075534 | 2,7-Dichlorodihydrofluoresceindiace
规格或纯度
≥97%
英文名称
2',7'-Dichlorodihydrofluorescein diacetate(DCFH-DA)
生化机理
H2DCFDA (DCFH-DA) 是一种可渗透细胞的，用于检测细胞内活性氧 (ROS) 的探针 (Ex/Em=488/525 nm)
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
685-843-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(3,6-diacetyloxy-2,7-dichloro-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
INCHI
1S/C24H16Cl2O7/c1-11(27)31-21-9-19-15(7-17(21)25)23(13-5-3-4-6-14(13)24(29)30)16-8-18(26)22(32-12(2)28)10-20(16)33-19/h3-10,23H,1-2H3,(H,29,30)
InChi Key
PXEZTIWVRVSYOK-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)OC1=C(C=C2C(C3=CC(=C(C=C3OC2=C1)OC(=O)C)Cl)C4=CC=CC=C4C(=O)O)Cl
Isomeric SMILES
CC(=O)OC1=C(C=C2C(C3=CC(=C(C=C3OC2=C1)OC(=O)C)Cl)C4=CC=CC=C4C(=O)O)Cl
分子量
487.286
Beilstein号
4610273
Reaxy-Rn
4610273
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4610273&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 苯并吡喃类 |
| 亚类（Subclass） | 1-苯并吡喃 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 二苯并吡喃 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 黄酮类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二芳醚 三羧酸及其衍生物 苯甲酸 苯甲酰衍生物 芳基氯化物 羧酸酯 氧环化合物 羧酸 有机氯化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族杂多环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 苯基化合物 - 苯甲酸 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二芳基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 三羧酸或其衍生物 - 黄蒽 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的噻吩类。这类多环芳香化合物含有噻吩结构单元，即两个苯环通过吡喃环相连的结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (25 mg/ml), 100% ethanol (25 mg/ml), DMF (25 mg/ml), and aqueous buffers (sparingly soluble).
敏感性
空气敏感，光敏感；对热敏感
熔点
206 °C
分子量
487.300 g/mol
XLogP3
5.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
486.027 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
486.027 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
99.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
717.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 A2503338 |
分析证书 | H131224 |
| K2421438 |
分析证书 | H131224 |
| L2209541 |
分析证书 | H131224 |
| L2209540 |
分析证书 | H131224 |
| L2209528 |
分析证书 | H131224 |
| K2506465 |
分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
| J2615018 |
分析证书 | H131224 |
| K2506466 |
分析证书 | H131224 |
| K2506467 |
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| K2506468 |
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| K2506469 |
分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
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| G2516410 |
分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
| A2503339 |
分析证书 | H131224 |
| F2504026 |
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分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
| E2224174 |
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分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
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分析证书 | H131224 |
| E2224175 |
分析证书 | H131224 |
| I2221017 |
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分析证书 | H131224 |
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此产品的引用文献
溶液计算器
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