木犀草素

CAS: 491-70-3 货号: L1267551 分子式: C15H10O6 分子量: 286.24 Beilstein号: 292084 EC号: 207-741-0
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥97%
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 223 篇同行评审文献引用。

概述


Luteolin is an antioxidant flavonoid and a free radical scavenger. It inhibits rat liver cytosolic glutathione S-transferase activity and soybean and reticulocyte 15-LO (15-lipoxygenases). Luteolin also shows cytotoxic effects on Raji lymphoma cells. Incubation of the non-tumor cell line C3H10T?CL8 with luteolin results in induction of p53 accumulation and apoptosis, with apoptosis occurring at the G2/M phase of the cell cycle. Luteolin is an inhibitor of Cot, PDE1-5, c-Src, HDAC, Maltase-glucoamylase, Topo I, PKC ε, Fatty Acid Synthase, PPAR γ and MMP.
An inhibitor of glutathione S-transferase and 15-LO.

规格

规格或纯度
Moligand™, ≥97%
英文名称
Luteolin
生化机理
抗炎,抗氧化剂和自由基清除剂。抑制LPS诱导的TNF-α,IL-6和诱导型一氧化氮生成,并阻断NF-κB和AP-1活化。还抑制TNF-α诱导的COX-2表达。抗增殖和化学预防;在体内抑制Lewis肺癌细胞的增殖。通过阻止病毒进入体外抑制流感病毒复制。分子对接研究还表明与SARS-CoV-2主蛋白酶(Mproor 3CLpro)结合。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
EC号
207-741-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
INCHI
1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H
InChi Key
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
分子量
286.24
Beilstein号
292084
Reaxy-Rn
292084
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=292084&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 黄酮类化合物
亚类(Subclass) 黄酮类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 黄酮类
其他上位类(Alternative Parents) 3'-羟基黄酮类化合物  4'-羟基黄酮类化合物  5-羟基黄酮类化合物  7-羟基黄酮类化合物  色酮  儿茶酚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  吡喃酮及其衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  苯及其取代衍生物  杂芳族化合物  乙烯基酸  氧环化合物  碳氢化合物衍生物  有机氧化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 3'-羟基黄酮 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 儿茶酚 - 苯并吡喃 - 黄酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于黄酮类有机化合物。这类黄酮类化合物以2-苯基苯并吡喃-4-酮(2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮)为骨架结构。
外部描述符(External Descriptors) Flavones and Flavonols
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于1eq. NaOH, 最高浓度 (mg/mL): 1.43, 最高浓度(mM): 5;溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 14.31, 最高浓度(mM): 50
密度
1.654
敏感性
对热敏感
熔点
330°C
分子量
286.240 g/mol
XLogP3
1.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
286.048 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
286.048 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
107.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
447.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
RTECS
LK9275210
Merck Index
5614
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2621023 分析证书 L1267551
F2629376 分析证书 L1267551
F2629378 分析证书 L1267551
F2629379 分析证书 L1267551
C2618175 分析证书 L1267551
C2605178 分析证书 L1267551
C2619057 分析证书 L1267551
L2511127 分析证书 L1267551
J2531148 分析证书 L1267551
G2509587 分析证书 L1267551
G2509590 分析证书 L1267551
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