三氟甲烷磺酸(TFMSA)

CAS: 1493-13-6 货号: T398955 分子式: CF3SO3H 分子量: 150.08 Beilstein号: 3693487 EC号: 216-087-5 PubChem CID: 62406
有货
级别和纯度: ≥99.5%
别名
三氟甲磺酸,三氟甲基磺酸 | 三氟甲烷磺酸 | 全氟甲磺酸 | 三氟酸 | 三弗里克酸
储存条件
室温,充氩,干燥
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 228 篇同行评审文献引用。

概述

湿空气中发烟,易吸湿形成一水合物。强酸性。与水混溶,溶于多数极性有机溶剂,如二甲基亚砜、二甲基砜。有腐蚀性。


三氟甲磺酸作为超强酸之一,对氧化还原均极稳定。由于三氟甲磺酸的独特性质,它主要应用于以下领域:

  1.塑料工业,用在催化化学合成反应方面,作为一种齐聚-聚合催化剂,也可用于硅橡胶改性;

  2.燃料工业,作为一种质子化反应催化剂;

  3.制药工业的各种领域如核苷、抗生素、类固醇、蛋白质、配糖类等,是一种新型高效 Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应的催化剂;

  4.除草剂和生长调节剂的合成;

  5.维生素的合成;

  6.制糖工业;

  7.在实验室研究中用于特殊反应。


规格

别名
三氟甲磺酸,三氟甲基磺酸 | 三氟甲烷磺酸 | 全氟甲磺酸 | 三氟酸 | 三弗里克酸
英文别名
Trifluoromethane sulfonic acid | Triflic acid | Trifluoromethylsulfonic acid | HOTf | tfmsa | TFMS | TfOH | Trifluoromethanesulphonic acid | Perfluoromethanesulfonic acid | METHANESULFONIC ACID, TRIFLUORO- | 1493-13-6
规格或纯度
≥99.5%
英文名称
Trifluoromethanesulfonic acid(TFMSA)
储存条件
室温,充氩,干燥
运输条件
常规运输
纯度
≥99.5%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
216-087-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
trifluoromethanesulfonic acid
INCHI
1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
InChi Key
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
150.08
Beilstein号
3693487
Reaxy-Rn
1812100

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 有机磺酸及其衍生物
亚类(Subclass) 有机磺酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 烷磺酸及其衍生物 - 烷磺酸
直接上位类(Direct Parent) 三氟甲磺酸盐
其他上位类(Alternative Parents) 磺酰基  有机磺酸  甲磺酸盐  三卤甲烷  有机氟化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  烷基氟化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 卤甲烷 - 烃衍生物 - 甲磺酸盐 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机硒化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰基 - 三氟甲磺酸盐 - 三卤甲烷
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三氟甲磺酸酯类。这类化合物是烷磺酸,其磺酸酯基团被三氟甲基取代。
外部描述符(External Descriptors) organofluorine compound - one-carbon compound - organosulfonic acid - sulfur oxoacid derivative
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
与水互溶
密度
1.696
敏感性
易吸潮;对空气敏感
折光率
1.326-1.33
闪点(℉)
332.1 °F
闪点(℃)
> 166.7 °C
沸点
162°C
熔点
-40°C
分子量
150.080 g/mol
XLogP3
0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
149.96 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
149.96 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
62.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
8
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
158.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS07
信号词
危险
危险声明

H302: 吞食有害

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

H402: 对水生生物有害

预防措施声明

P234: 仅保存在原始容器中

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P390: 吸收溢出物以防止材料损坏。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P406: 存放在带有耐腐蚀内衬的耐腐蚀/ ...容器中。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
2
Class
8
Merck Index
9676
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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C2520308 分析证书 T398955
A2607147 分析证书 T398955
H2628066 分析证书 T398955
H2628083 分析证书 T398955
H2321021 分析证书 T398955
H2321060 分析证书 T398955
F2624145 分析证书 T398955
F2624157 分析证书 T398955
E2629079 分析证书 T398955
L2402007 分析证书 T398955
E2629078 分析证书 T398955
E2629080 分析证书 T398955
E2629081 分析证书 T398955
H2321022 分析证书 T398955
A2616130 分析证书 T398955
A2616129 分析证书 T398955
A2616128 分析证书 T398955
C2520267 分析证书 T398955
C2525081 分析证书 T398955
C2520268 分析证书 T398955
L2402008 分析证书 T398955
L2403045 分析证书 T398955
L2403075 分析证书 T398955
J2408549 分析证书 T398955
J2408788 分析证书 T398955
J2408789 分析证书 T398955
J2408790 分析证书 T398955
F2406036 分析证书 T398955
F23021063 分析证书 T398955
F23021062 分析证书 T398955
F23021059 分析证书 T398955
F23021058 分析证书 T398955
F23021055 分析证书 T398955
F23021056 分析证书 T398955
C2310622 分析证书 T398955
H2209762 分析证书 T398955
H2209763 分析证书 T398955
H2209764 分析证书 T398955
D2319409 分析证书 T398955
技术文档和文章
傅-克酰基化反应
Friedel–Crafts Acylation
举例说明什么是傅-克烷基化反应?
What is Friedel Craft reaction with example?
傅克酰基化反应的优点是什么?
What are the advantages of Friedel Crafts acylation?
傅-克烷基化反应是可逆的吗?
Is Friedel-Crafts alkylation reversible?
路易斯酸是如何用于傅-克酰化反应的?
傅-克反应中苯的烷基化是什么?
为什么硝基苯不会发生傅-克酰基化反应?
傅克烷基化反应的局限性是什么?
傅克酰基化反应的局限性是什么?
How is a Lewis acid used in Friedel Crafts acylation?
What is alkylation of benzene?
Why does nitrobenzene not undergo the Friedel-Crafts acylation reaction?
What are the limitations of Foucault alkylation reaction?
What are the limitations of the Foucault acylation reaction?
不对称有机催化剂
MacMillan咪唑烷酮有机催化剂
MacMillan Imidazolidinone Organocatalysts
Boc树脂裂解方案
Boc resin lysis protocol
3-氯过氧苯甲酸,m-CPBA
离子对反相色谱(IPC / IP-RP)全指南:机理、四旋钮调参、排故与试剂分类表(表1–表4)
A Complete Guide to Ion-Pair Reversed-Phase Chromatography (IPC / IP-RP): Mechanisms, Four Tuning Knobs, Troubleshooting, and Ion-Pair Reagent Families (Tables 1–4)
有机酸如何“稳住体系”:pH 窗口、盐型与金属离子管理的选型逻辑(附表A–E导航)
How Organic Acids “Stabilize a System”: Selection Logic via the pH Window, Salt Forms, and Metal-Ion Management (with a navigation guide to Tables A–E)
从脱保护逻辑看保护基选择:Bn、PMB 与 Dmb 在实验设计中的差异
From the Logic of Deprotection to Protecting Group Choice: Differences Among Bn, PMB, and Dmb in Experimental Design
重新认识三甲基铝:未保护氨基酸一锅法肽链延长的方法设计与实验价值
Reassessing Trimethylaluminum: Method Design and Experimental Value of One-Pot Peptide Elongation from Unprotected Amino Acids
TfOH(三氟甲磺酸)介导 N-芳基磺酰胺的选择性脱保护与磺酰基迁移:反应规律及合成启发
Selective Deprotection and Sulfonyl Group Migration of N-Aryl Sulfonamides Mediated by TfOH (Trifluoromethanesulfonic Acid): Reaction Patterns and Synthetic Implications
多肽合成中羧基与羟基相关杂质的形成与控制——以 Asp/Glu 和 Ser/Thr 残基副反应为例
Formation and Control of Carboxyl- and Hydroxyl-Related Impurities in Peptide Synthesis — Using Asp/Glu and Ser/Thr Residue Side Reactions as Examples
Asymmetric Organocatalysts
3-Chloroperoxybenzoic acid, m-CPBA
双环[1.1.1]戊醇的直接O-烷基化:通过亲电体活化规避烷氧负离子介导的骨架裂解
Direct O-Alkylation of Bicyclo[1.1.1]pentan-1-ol: Avoiding Alkoxide-Mediated Skeletal Fragmentation through Electrophile Activation
氮杂三环烷烃的张力释放:三维氮杂桥环的桥位模块化官能团化与立体控制
Strain Release of Azatricycloalkanes: Modular Bridge-Position Functionalization and Stereochemical Control of Three-Dimensional Bridged Aza Scaffolds
吲唑骨架的药物化学设计:互变异构、分子识别、取代位点设计与合成策略
Medicinal Chemistry Design of the Indazole Scaffold: Tautomerism, Molecular Recognition, Substitution-Site Design, and Synthetic Strategies
一级、二级胺为何难以直接参与经典Mitsunobu反应:BEHT介导醇胺化的机理、构型翻转与反应范围
Why Primary and Secondary Amines Have Difficulty Participating Directly in the Classical Mitsunobu Reaction: Mechanism, Inversion of Configuration, and Reaction Scope of BEHT-Mediated Alcohol Amination
此产品的引用文献
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4-甲氧基苯基三氟甲烷磺酸酯-≥97%(GC),CAS:66107-29-7
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吡啶三氟甲烷磺酸盐-≥98%(T),CAS:52193-54-1
苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐-≥97%(HPLC)(T),用于 各种应用,CAS:164594-13-2
三氟甲烷磺酸对甲苯酯-≥95%(GC),CAS:29540-83-8
三氟甲烷磺酸苯酯-≥98%(GC),CAS:17763-67-6
三对甲苯基锍三氟甲烷磺酸盐-≥95%,用于 各种应用,CAS:127820-38-6
(三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯[三甲基硅甲化试剂]-≥98%,CAS:64035-64-9
1-环状己烯三氟甲烷磺酸-≥97%,CAS:28075-50-5
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三氟甲烷磺酸4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯-≥95%,CAS:556812-41-0
1-丁基磺酸-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐-≥98%,CAS:657414-80-7
三氟甲烷磺酸酐-≥99%,CAS:358-23-6
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基三氟甲烷磺酸盐,CAS:479552-94-8
2,4-二羟基苯基二甲基锍三氟甲烷磺酸盐-≥97%,CAS:180787-54-6
(全氟正辛基)苯基碘鎓三氟甲烷磺酸盐,CAS:77758-89-5
4-联苯基(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐-≥95%,CAS:1868173-47-0