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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 368 篇同行评审文献引用。
概述
L-α-胆碱（PC）是一种带有甘油骨架的不对称分子，天然存在于蛋黄的卵磷脂中。[1]它是一种磷酸酯，是哺乳细胞中主要的胆碱来源。它对于肝细胞低密度脂蛋白分泌至关重要。它在乙酰胆碱合成中有很重要的作用，能够营养大脑。PC在脂质和脂蛋白代谢中至关重要。PC生物合成途径酶缺陷会导致一系列代谢疾病。细胞内肝脏PC和磷脂酰乙醇胺（PE）比例会导致病理生理性非酒精脂肪疾病（NAFLD）。L-α-胆碱可以用于： · 脂质体制备 · 可用作稳定剂溶液组分，制备分散姜黄素亚微米颗粒（CSP） · 作为免血清组分替代全血细胞
L-α-Phosphatidylcholine (PC) is an asymmetric molecule with glycerol backbone and occurs naturally in lecithin of egg yolk.[1] It is a phospholipid and major choline source in mammalian cells. It is crucial for very low-density lipoprotein secretion in hepatocytes.It is essential for the acetylcholine synthesis functions to nourish the brain.PC plays a crucial role in lipid and lipoprotein metabolism. Deficiencies of enzymes in PC biosynthetic pathway leads to an array of metabolic disorder. Intracellular levels of hepatic PC to phosphatidylethanolamine (PE) ratio contributes to pathophysiology non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD). It has anti-inflammatory functionality and is effective in treating inflammatory bowel disease. PC administration therapy is effective for treating benign symmetric lipomatosis.
规格
别名
大豆卵磷脂 | L-α-磷脂酰胆碱 | 磷脂酰胆碱 | 1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | L-α-卵磷脂 | 3-sn-磷脂酰胆碱 | 偶氮植物凝血素
英文别名
PC(16:0/18:2(9Z,12Z)) | [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | 1-palmitoyl-2-linoleoyl-phosphatidylcholine | PALMITOYL-LINOLEOYL PHOSPHATIDYLCHOLINE | Soy PC, L-alpha-phosphatidylcholin
规格或纯度
≥70%, from soybean
英文名称
Lecithin
生化机理
脑中的主要结构磷脂，构成总磷脂的约 15%；主要固定于灰质上。
应用
L-α-胆碱可以用于：
· 脂质体制备
· 可用作稳定剂溶液组分，制备分散姜黄素亚微米颗粒（CSP）
· 作为免血清组分替代全血细胞
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥70%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
232-307-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1
InChi Key
JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N
Smiles
[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC
关联CAS
分子量
758.06
Beilstein号
5209585
Reaxy-Rn
11330961
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11330961&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 甘油磷脂 |
| 亚类（Subclass） | 甘油磷酸胆碱 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 磷脂酰胆碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸胆碱 脂肪酸酯 磷酸二烷基酯 二羧酸及其衍生物 四烷基铵盐 羧酸酯 有机光子化合物 有机盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 胺类 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐 |
| 描述（Description） | 该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物属于甘油磷酸胆碱，其中两个游离羟基通过酯键分别连接于一个脂肪酸。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Diacylglycerophosphocholines |
化学和物理性质
溶解性
partly soluble in DMSO；Soluble in diethyl ether, absolute alcohol, chloroform and petroleum ether. Sparingly soluble in benzene. Insoluble in water and acetone .
密度
1.0305
敏感性
对光、湿度、热敏感
分子量
758.100 g/mol
XLogP3
12.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
40
精确质量Exact Mass
757.562 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
757.562 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
52
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
940.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
WGK Germany
1
RTECS
OG7565000
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
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分析证书 | L105734 |
| L22081072 |
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