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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 600 篇同行评审文献引用。

概述

HEPES被视为可用于生物研究的最佳通用缓冲液之一。在生理pH下，该分子是两性离子的，并在pH 6.8至8.2下可有效作为缓冲剂。HEPES已用于一系列应用，包括组织培养。它常用于在空气中对细胞培养基进行缓冲。HEPES可用于Mg的体外实验。 HEPES，又称 4-(2-羟乙基)哌嗪-1-乙烷磺酸，是一种两性离子N-取代氨基磺酸缓冲液。它在 pH 6.8-8.2 范围内有效，25°C 时 pKa 为 7.48。HEPES 是一种双极性离子缓冲剂，是公认最好的万能缓冲剂之一，特别是在细胞生物学、生物化学和生物学研究中，HEPES 是一种不与大多数金属离子形成显著配合物的 Good′ 缓冲剂之一。这种性质使它适合作为金属离子溶液中的非配位缓冲剂。 HEPES 广泛应用于细胞培养，尽管细胞呼吸产生的二氧化碳浓度波动，但 HEPES 在维持生理 pH 值方面表现出色，这一特征在碳酸氢盐缓冲液中并不突出。它可以作为两性分离剂，在等电聚焦中产生 pH 梯度，与含有较少取代胺的缓冲液（如 Tris）相比，它对 DNA-限制性内切酶反应的干扰更小。除了这些应用之外，HEPES 还可以应用于各种生物和生化研究，包括免疫沉淀、细胞裂解和活细胞成像。通用性使其成为各种研究应用中不可或缺的工具。

应用

HEPES已用于：
作为Danieau培养基中的一种成分，用于防止斑马鱼胚胎原肠胚形成后的黑色素形成
作为Hank溶液中的一个组分用于铁的降解检测
作为HEPES培养基中的一个组分用于细胞培养物的质粒转染
与RPMI-1640、L-谷氨酰胺、FBS、丙酮酸钠和β-巯基乙醇用于大鼠胰岛瘤细胞的培养
作为TCM199培养基中的一种补充剂用于核转移研究所需的新鲜卵母细胞洗涤

HEPES has been described as one of the best all-purpose buffers available for biological research. At biological pH, the molecule is zwitterionic, and is effective as a buffer at pH 6.8 to 8.2. HEPES has been used in a wide variety of applications, including tissue culture. It is commonly used to buffer cell culture media in air. HEPES finds its usage in in vitro experiments on Mg. HEPES, also known as 4-(2-Hydroxyethyl)piperazine-1-ethane-sulfonic acid, is a zwitterionic N-substituted aminosulfonic acid buffer. It is effective in the pH 6.8-8.2 range, with a pKa of 7.48 at 25°C. Recognized as one of the best all-purpose buffers, especially in cell biology, biochemical, and biological research, HEPES is a dipolar ionic buffer and one of the Good′s buffers that does not form significant complexes with most metal ions. This property makes it suitable as a non-coordinating buffer in solutions with metal ions. Widely utilized in cell culture, HEPES excels at maintaining physiological pH despite fluctuations in carbon dioxide concentration produced by cellular respiration, a feature not as prominent in bicarbonate buffers. It serves as an ampholytic separator for creating pH gradients in isoelectric focusing and exhibits less interference with DNA-restriction enzyme reactions compared to buffers with fewer substituted amine groups, such as Tris. Beyond these applications, HEPES may find application in various biological and biochemical studies, including immunoprecipitation, cell lysis, and live cell imaging. Its versatility makes it an indispensable tool in diverse research applications.

规格

别名

羟乙基哌嗪乙磺酸 | 2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]乙磺酸 | 4-(2-羟乙基)哌嗪-1-乙磺酸 | HEPES试剂

英文别名

规格或纯度

≥99.5%(T)

英文名称

HEPES

生化机理

用于细胞培养和其他生物学研究的多用途HEPES缓冲液。水溶液的工作pH范围：6.8-8.2。不会与金属离子形成络合物。用于细胞培养基。

应用

HEPES has been used: As a component in Danieau medium, which is used to prevent melanin pigment formation post gastrulation of zebra-fish embryo As a component of Hanks′ solution used in the degradation testing of Iron As a component of HEPES medium in the transfection of cell culture with plasmids Along with RPMI-1640, L-glutamine, FBS, Sodium pyruvate and β-mercaptoethanol for the culturing of rat insulinoma cells As a supplement in TCM199 medium for washing fresh oocytes required for nuclear transfer studies

储存条件

室温,充氩,干燥

运输条件

常规运输

纯度

≥99.5%(T)

名称和识别符

PubChem SID

508810837

EC号

230-907-9

分子类型

小分子

IUPAC Name

2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid

INCHI

1S/C8H18N2O4S/c11-7-5-9-1-3-10(4-2-9)6-8-15(12,13)14/h11H,1-8H2,(H,12,13,14)

InChi Key

JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C1CN(CCN1CCO)CCS(=O)(=O)O

Isomeric SMILES

C1CN(CCN1CCO)CCS(=O)(=O)O

分子量

238.30

Reaxy-Rn

883043

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=883043&ln=

技术文档

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 二嗪烷
    - 亚类（Subclass）哌嗪类

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	二嗪烷
亚类（Subclass）	哌嗪类
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	N-烷基哌嗪
其他上位类（Alternative Parents）	磺酰基有机磺酸烷磺酸三烷基胺 1,2-氨基醇氮杂环化合物伯醇有机光子化合物有机两性离子有机氧化物碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂单环化合物
取代基（Substituents）	1,2-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 烷烷磺酸 - 烷醇胺 - 氨基酸 - 氮杂环 - 烃衍生物 - N-烷基哌嗪 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硒化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硫化合物 - 初级醇 - 磺酰基 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的正烷基哌嗪类。这类化合物含有哌嗪环，其中氮环原子连接有烷基基团。
外部描述符（External Descriptors）	organosulfonic acid - HEPES

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（其它种属）

SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 238.3, 最高浓度(mM): 1000

密度

1.07

敏感性

对湿度敏感

熔点

210 °C

分子量

238.310 g/mol

XLogP3

-4.000

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

238.099 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

238.099 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

89.500 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

267.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激：求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

RTECS

TL6809000

Merck Index

4654

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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I2617957	分析证书	H109407
I2617951	分析证书	H109407
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H2606361	分析证书	H109407
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G2610663	分析证书	H109407
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F2601317	分析证书	H109407
F2601318	分析证书	H109407
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F2411351	分析证书	H109407
H2419036	分析证书	H109407
C2428318	分析证书	H109407
C2428322	分析证书	H109407
C2428323	分析证书	H109407
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L2308286	分析证书	H109407
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H2323287	分析证书	H109407
H2323288	分析证书	H109407
H2323292	分析证书	H109407
H2302147	分析证书	H109407
H2302219	分析证书	H109407
H2318486	分析证书	H109407
H2318487	分析证书	H109407
H2318488	分析证书	H109407
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F2301899	分析证书	H109407
F2301902	分析证书	H109407
F2303281	分析证书	H109407
F2303288	分析证书	H109407
F2303289	分析证书	H109407
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A2304494	分析证书	H109407
K22171000	分析证书	H109407
K22171001	分析证书	H109407
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G2207265	分析证书	H109407
G2207266	分析证书	H109407
H2304154	分析证书	H109407
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DSC N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯

The Methodological Value of DSC: Building NHS-Type Activated Intermediates and Deciding When to Use Them

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DSC N,N′-disuccinimidyl carbonate

乙酰基代谢酶网络与体外酶学分析

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去乙酰化酶表观调控乙酰基代谢乙酰辅酶A 乙酰转移酶通路解析体外酶学中心碳代谢

Acetyl-Group Metabolic Enzyme Network and In Vitro Enzymology Analysis

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Epigenetic Regulation Acetyl-Group Metabolism Acetyl-Coa Acetyltransferases Deacetylases Pathway Analysis In Vitro Enzymology Central Carbon Metabolism

多酶消化策略与蛋白质组学覆盖度优化研究框架

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蛋白质组学质谱分析多酶消化覆盖度优化酶切策略肽段可检测性样本复杂度研究框架

Research Framework for Multi-Enzyme Digestion Strategies and Optimization of Proteomic Coverage

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Proteomics Mass spectrometry Multi-Enzyme Digestion Coverage Optimization Proteolytic Strategy Peptide Detectability Sample Complexity Research Framework

葡聚糖凝胶的结构特征、操作方法及分离应用

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葡聚糖凝胶凝胶过滤交联葡聚糖分子筛分脱盐缓冲液置换层析填料

Structural Characteristics, Operational Methods, and Separation Applications of Dextran Gels

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dextran gel gel filtration crosslinked dextran molecular sieving desalting buffer exchange chromatographic packing material

常用细胞培养包被液的选型逻辑、操作参数与应用边界

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细胞培养胶原蛋白包被液明胶多聚-L-赖氨酸纤连蛋白层粘连蛋白玻连蛋白基质胶

Selection Logic, Operating Parameters, and Application Boundaries of Common Cell Culture Coating Solutions

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cell culture Collagen coating solution gelatin poly-L-lysine fibronectin laminin vitronectin Matrigel

细胞样本保存体系对形态保持、抗凝稳定与检测结果的影响

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细胞冻存管流式细胞术 EDTA 肝素细胞样本保存体系形态保持抗凝稳定枸橼酸盐

Effects of Cell Sample Preservation Systems on Morphological Integrity, Anticoagulant Stability, and Analytical Results

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Flow Cytometry EDTA Heparin citrate Cell Sample Preservation System Morphological Integrity Anticoagulant Stability Cell Cryopreservation

细胞培养中动物源血清、功能化血清及非动物源培养补充体系的选择策略

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细胞培养动物源血清功能化血清非动物源培养体系无血清培养化学限定培养基 xeno-free 培养补充体系

Selection Strategies for Animal-Derived Serum, Functionalized Serum, and Non-Animal-Derived Culture Supplementation Systems in Cell Culture

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cell culture xeno-free Animal-Derived Serum Functionalized Serum Non-Animal-Derived Culture System Serum-Free Culture Chemically Defined Medium Culture Supplementation System

蛋白质结构分析：从问题定义到功能验证的实验路径

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蛋白质结构分析

Protein Structure Analysis: An Experimental Path from Defining the Question to Functional Validation

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从官能团到实验判断：蛋白质交联剂选择与实验要点

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官能团交联剂