雷帕霉素

CAS: 53123-88-9 货号: S115842 分子式: C51H79NO13 分子量: 914.19 EC号: 610-965-5
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%(HPLC)
别名
雷帕霉素 | 西罗莫司 | (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-十六氢-9,27-二羟基-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-羟基-3-甲氧基环己基]-1-甲基乙基]-10,21-二甲氧基-6,8,12,14,20,26-六甲基-23,27-环氧-3H-吡啶并[2,1-c][1,4]氧杂氮杂环三十一烯-1,5,11,2
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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10mg
S115842-10mg
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¥29.90
25mg
S115842-25mg
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50mg
S115842-50mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 90 篇同行评审文献引用。

概述

雷帕霉素是从 吸水链霉菌中分离得到的一种抗真菌抗生素。这种抗生素对所有的 白色念珠菌都有效。它可阻断激活T辅助细胞所需的信号转导通路。Rapamycin 是一种特异性的 mTOR 抑制剂,IC50 为 0.1 nM。

Rapamycin is an anti-fungal antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. This antibiotic is active against all strains of Candida albicans. It blocks the signal transduction pathways required for the activation of T-helper cells.

规格

别名
雷帕霉素 | 西罗莫司 | (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-十六氢-9,27-二羟基-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-羟基-3-甲氧基环己基]-1-甲基乙基]-10,21-二甲氧基-6,8,12,14,20,26-六甲基-23,27-环氧-3H-吡啶并[2,1-c][1,4]氧杂氮杂环三十一烯-1,5,11,2
英文别名
AY 22989 | AY-22989 | CHEBI:9168 | EC 610-965-5 | HMS2089A21 | RAPA | (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-{(2S)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl}-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl
规格或纯度
Moligand™, ≥98%(HPLC)
英文名称
Rapamycin
生化机理
一种大环三烯抗生素,能与雷帕霉素分子靶标(mTOR)结合并对其产生抑制作用。它与 FKBP12 形成复合物,能结合并抑制雷帕霉素分子靶标(mTOR)。雷帕霉素是一种强效免疫抑制剂,具有抗癌活性。与 FKBP-12 结合,抑制 mTOR(雷帕霉素哺乳动物靶标)C1 信号传导。在体外和体内诱导自噬。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
610-965-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
INCHI
1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
InChi Key
QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
Smiles
CC1CCC2CC(C(=CC=CC=CC(CC(C(=O)C(C(C(=CC(C(=O)CC(OC(=O)C3CCCCN3C(=O)C(=O)C1(O2)O)C(C)CC4CCC(C(C4)OC)O)C)C)O)OC)C)C)C)OC
Isomeric SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]2C[C@@H](/C(=C/C=C/C=C/[C@H](C[C@H](C(=O)[C@@H]([C@@H](/C(=C/[C@H](C(=O)C[C@H](OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@@]1(O2)O)[C@H](C)C[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)C)/C)O)OC)C)C)/C)OC
分子量
914.19
Reaxy-Rn
5848501

技术文档

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 大环内酯类
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 大环内酯类
其他上位类(Alternative Parents) α-氨基酸酯  大环内酯类及其类似物  环己醇  哌啶类  氧烷  叔羧酸酰胺  羧酸酯  环状醇及其衍生物  环酮  半缩醛  内酰胺类  内酯  氮杂环化合物  二烷基醚  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  碳氢化合物衍生物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环醇 - 环酮 - 环己醇 - 二烷基醚 - 乙醚 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 酮 - 肟 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 大环内酰胺类 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 哌嗪 - 醛基 - 叔羧酸酰胺
描述(Description) 该化合物属于大环内酰胺类有机化合物。这类化合物是同时含有环状酰胺基团和环状酯基团的环状聚酮化合物。
外部描述符(External Descriptors) Plyenes
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
FKBP1A Tclin 肽基脯氨酰顺反异构酶 FKBP1A(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase FKBP1A) (10 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FKBP1B Tchem 肽基脯氨酰顺反异构酶 FKBP1B(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase FKBP1B) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FKBP5 Tchem 肽基脯氨酰顺反异构酶 FKBP5(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase FKBP5) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
EIF4E Tchem 真核翻译起始因子4E(Eukaryotic translation initiation factor 4E) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PDCD4 Tchem 程序性细胞死亡蛋白 4(Programmed cell death protein 4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MTOR Tclin 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 mTOR(Serine/threonine-protein kinase mTOR) (7 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
不溶于水;可溶于氯仿、丙酮、二甲基甲酰胺、甲醇、乙醚
敏感性
对热敏感
比旋光度
-150° (C=0.2,MeOH)
熔点
177 °C(dec.)
分子量
914.200 g/mol
XLogP3
6.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
13
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
913.555 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
913.555 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
195.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
65
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1760.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
15
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H351: 怀疑引起遗传缺陷

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H372: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

RTECS
VE6250000
Merck Index
8114
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2305219 分析证书 S115842
E2305216 分析证书 S115842
E2305215 分析证书 S115842
E2305213 分析证书 S115842
E2305205 分析证书 S115842
H2428300 分析证书 S115842
E2421478 分析证书 S115842
L2509582 分析证书 S115842
L2509359 分析证书 S115842
L2509361 分析证书 S115842
L2509362 分析证书 S115842
L2509363 分析证书 S115842
G2326284 分析证书 S115842
G2326288 分析证书 S115842
G2326272 分析证书 S115842
G2326291 分析证书 S115842
C2617321 分析证书 S115842
C2505453 分析证书 S115842
C2505454 分析证书 S115842
C2505456 分析证书 S115842
C2505457 分析证书 S115842
C2505458 分析证书 S115842
K2228737 分析证书 S115842
H2428321 分析证书 S115842
H2428320 分析证书 S115842
H2428319 分析证书 S115842
H2428322 分析证书 S115842
E2421160 分析证书 S115842
E2421161 分析证书 S115842
E2421162 分析证书 S115842
E2421163 分析证书 S115842
B2518477 分析证书 S115842
B2518461 分析证书 S115842
B2518504 分析证书 S115842
G2326282 分析证书 S115842
E2305104 分析证书 S115842
E2305193 分析证书 S115842
E2305217 分析证书 S115842
E2305212 分析证书 S115842
E2305202 分析证书 S115842
K2228734 分析证书 S115842
K2228738 分析证书 S115842
K2228736 分析证书 S115842
K2228735 分析证书 S115842
H2230023 分析证书 S115842
K2218143 分析证书 S115842
J2215165 分析证书 S115842
G2227352 分析证书 S115842
G2227353 分析证书 S115842
G2227354 分析证书 S115842
G2227355 分析证书 S115842
D2009140 分析证书 S115842
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