三(2-羧乙基)膦盐酸盐(TCEP HCl)

CAS: 51805-45-9 货号: T107252 分子式: C9H15O6P·HCl 分子量: 286.65 Beilstein号: 3724376 EC号: 629-759-1 PubChem CID: 2734570
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
三 2-羰基乙基 磷盐酸盐 盐酸盐
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
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T107252-1g
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5g
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T107252-10g
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25g
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100g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 691 篇同行评审文献引用。

概述

三(2-羧乙基)膦盐酸(TCEP.HCl)是一种非挥发性的固体。它是一种强还原剂。它可通过在回流的HCl水溶液中对三(2-氰基乙基)膦进行酸水解而合成

应用:

三(2-羧乙基)膦盐酸盐(TCEP.HCl)可用于:
用作还原亚砜、磺酰氯、N-氧化物和叠氮化物的还原剂。存在铜催化剂的条件下,它还可用于叠氮化物-炔烃的环加成反应。
还原各种蛋白质中的二硫键。
用作选择性还原水中二硫化物的试剂。
碱化粗反应混合物时,通过水洗除去钌衍生的复分解催化剂。
用作还原各种烷基二硫键的还原剂,例如反式-4,5-二羟基-1,2-二噻烷。
水溶性试剂,用于二硫化物的选择性还原。在质谱应用中比 DTT 更稳定。

TCEP Hydrochloride is a water soluble, non-thiol, strong reducing agent shown to cleave disulfide bonds. Reports indicate that TCEP Hydrochloride can rapidly reduce stable alkyl disulfides, including DTT. 

Application:

Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP. HCl) can be used:
As a reducing agent for the reduction of sulfoxides, sulfonyl chlorides, N-oxides, and azides. It can also be used in azide-alkyne cycloaddition reaction in the presence of a copper catalyst.
To reduce disulfide bonds in various proteins.
As a reagent for the selective reduction of disulfides in water.
To remove ruthenium-derived metathesis catalysts via aqueous washing of a crude reaction mixture when it is basified.
As a reducing agent for the reduction of various alkyl disulfides such as trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.
Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.

规格

别名
三 2-羰基乙基 磷盐酸盐 盐酸盐
英文别名
TCEP (hydrochloride) | TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HCL | TCEP HCl | Tcep hydrochloride [MI] | 3,3',3''-Phosphinetriyltripropanoic acid hydrochloride | 3,3',3''-Phosphinetriyltripropanoic acid HCl
规格或纯度
≥98%
英文名称
Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride(TCEP HCl)
生化机理
非硫醇还原剂。与DTT相比,在低pH下可更有效地还原脱氢抗坏血酸。在pH 1.5下还原至pH 9.0。反转NFκB-DNA结合的Mg 2+激发。
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
629-759-1
分子类型
未知
IUPAC Name
3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoic acid;hydrochloride
INCHI
1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
InChi Key
PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
Isomeric SMILES
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
286.65
Beilstein号
3724376
Reaxy-Rn
3724376

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 三羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 三羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机膦及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 硫化磷 - 三羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三羧酸及其衍生物类。这类化合物含有三个羧基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
WI-38 (2654 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac1 Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (5 mg/ml), and methanol., Soluble in water (5 mg/ml), and methanol.
密度
1.041
敏感性
对湿度、空气、光线敏感
折光率
n20/D 1.367
熔点
177°C
分子量
286.640 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
286.037 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
286.037 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
112.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
222.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H303+H313: 吞咽或皮肤接触可能有害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
2
Class
8
Merck Index
9085
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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H2606522 分析证书 T107252
H2606528 分析证书 T107252
H2606529 分析证书 T107252
H2606308 分析证书 T107252
H2606306 分析证书 T107252
I2425629 分析证书 T107252
L2502375 分析证书 T107252
L2502513 分析证书 T107252
L2502515 分析证书 T107252
L2502523 分析证书 T107252
L2502524 分析证书 T107252
L2502525 分析证书 T107252
B2422209 分析证书 T107252
B2422213 分析证书 T107252
L2308420 分析证书 T107252
L2308421 分析证书 T107252
L2308424 分析证书 T107252
H2527574 分析证书 T107252
H2527576 分析证书 T107252
H2527573 分析证书 T107252
H2527496 分析证书 T107252
H2527415 分析证书 T107252
I2501690 分析证书 T107252
H2328610 分析证书 T107252
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D2516619 分析证书 T107252
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D2516617 分析证书 T107252
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K2407507 分析证书 T107252
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I2425630 分析证书 T107252
I2425631 分析证书 T107252
I2425632 分析证书 T107252
J2429557 分析证书 T107252
J2429558 分析证书 T107252
G2409150 分析证书 T107252
G2409149 分析证书 T107252
G2409148 分析证书 T107252
G2409136 分析证书 T107252
G2214357 分析证书 T107252
G2214345 分析证书 T107252
F2210008 分析证书 T107252
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D2417552 分析证书 T107252
D2417550 分析证书 T107252
D2417551 分析证书 T107252
B2422214 分析证书 T107252
B2427250 分析证书 T107252
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B2422211 分析证书 T107252
B2422210 分析证书 T107252
F2413078 分析证书 T107252
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L2308417 分析证书 T107252
L2308425 分析证书 T107252
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H2328337 分析证书 T107252
H2328336 分析证书 T107252
J2115287 分析证书 T107252
D2112043 分析证书 T107252
K2020171 分析证书 T107252
G2214339 分析证书 T107252
G2214349 分析证书 T107252
G2214350 分析证书 T107252
G2304018 分析证书 T107252
G23261136 分析证书 T107252
G2214348 分析证书 T107252
K2317136 分析证书 T107252
F2330042 分析证书 T107252
K2317055 分析证书 T107252
F2210009 分析证书 T107252
E2209216 分析证书 T107252
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