三(2-羧乙基)膦盐酸盐(TCEP HCl)

CAS: 51805-45-9 货号: T424444 分子式: C9H15O6P·HCl 分子量: 286.65 Beilstein号: 3724376 EC号: 629-759-1 PubChem CID: 2734570
有货
级别和纯度: 10mM in DMSO
别名
三(2-羧乙基)磷盐酸盐 | 三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
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文献证明

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概述

三(2-羧乙基)膦盐酸(TCEP.HCl)是一种非挥发性的固体。它是一种强还原剂。它可通过在回流的HCl水溶液中对三(2-氰基乙基)膦进行酸水解而合成。它具有多种生物学应用,例如多种肽和蛋白质中二硫键的体内及体外还原。1 TCEP可用作多种重金属离子如Zn(II), Cd(II), Pb(II)以及Ni(II)的螯合剂。

TCEP Hydrochloride is a water soluble, non-thiol, strong reducing agent shown to cleave disulfide bonds. Reports indicate that TCEP Hydrochloride can rapidly reduce stable alkyl disulfides, including DTT. TCEP Hydrochloride has been observed to reduce DHA in a solution of EDTA and metaphosphoric acid, and used to conduct proteolysis and Hydrogen/Deuterium exchange. Binding studies demonstrate that TCEP Hydrochloride does not bind Hg2+, and its binding efficacy to NF-κB-DNA has been tested in vitro.
Reagent for the selective reduction of disulfides in water. Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications. When basified, this water-soluble ligand allows for simple removal of ruthenium-derived metathesis catalysts via aqueous washing of a crude reaction mixture.

规格

别名
三(2-羧乙基)磷盐酸盐 | 三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
英文别名
TCEP HCl | TCEP | Propanoic acid, 3,3',3''-phosphinylidynetris-, hydrochloride (1:1) | EN300-1724932 | Propanoic acid, 3,3',3''-phosphinidynetris-, hydrochloride | H49AAM893K | tris-(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride | Tris(2-carboxyethyl)phosphine h
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride(TCEP HCl)
生化机理
非硫醇还原剂。与DTT相比,在低pH下可更有效地还原脱氢抗坏血酸。在pH 1.5下还原至pH 9.0。反转NFκB-DNA结合的Mg 2+激发。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoic acid;hydrochloride
INCHI
1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
InChi Key
PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
Isomeric SMILES
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
286.65
Beilstein号
3724376
Reaxy-Rn
3724376

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 三羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 三羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机膦及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 硫化磷 - 三羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三羧酸及其衍生物类。这类化合物含有三个羧基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
WI-38 (2654 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac1 Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对湿度、空气敏感
折光率
n20/D 1.367
熔点
177°C
分子量
286.640 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
286.037 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
286.037 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
112.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
222.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
2
Class
8
Merck Index
9085
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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