三苯基膦

CAS: 603-35-0 货号: T104475 分子式: C18H15P 分子量: 262.29 Beilstein号: 610776 EC号: 210-036-0 PubChem CID: 11776
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级别和纯度: ≥99%(GC)
别名
三苯基膦 | 三苯膦 | 三苯基瞵
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DG运输
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规格
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25g
T104475-25g
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100g
T104475-100g
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500g
T104475-500g
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T104475-2.5kg
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T104475-10kg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 411 篇同行评审文献引用。

概述

无气味。摩擦能发光。易溶于乙醚,溶于氯仿、乙酸和苯,微溶于乙醇,几乎不溶于水。低毒,半数致死量(大鼠,经口)800mg/kg。有刺激性。 用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。

三苯基膦也称 PPH3,是一种有机磷化合物。易与铂金属基盐形成络合物。

Rhodium and triphenylphosphine catalyst system has been used for the hydroformylation of soybean, safflower and linseed oils and their methyl esters. Polymer supported triphenylphosphine has been reported to efficiently catalyze the γ-addition of pronucleophiles to alkynoate. Triphenylphosphine reacts with hydrated ruthenium trichloride in methanol to afford [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3(PPh3)2CH3OH].It participates in the Heck reaction of 4-bromoanisole and ethyl acrylate in ionic liquids.

规格

别名
三苯基膦 | 三苯膦 | 三苯基瞵
英文别名
TPP | TRIPHENYLPHOSPHINE [INCI] | Triphenylphosphine, flakes | CCRIS 4889 | Triphenylphosphine, powder | Tox21_202114 | tripbenylphosphine | AT26025 | EC 210-036-0 | HSDB 4266 | NCGC00257211-01 | triphenyiphosphine | PP 360 | NCGC00091416-01 | triphenyl p
规格或纯度
≥99%(GC)
英文名称
Triphenylphosphine
储存条件
室温,干燥
运输条件
DG运输
纯度
≥99%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
210-036-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
triphenylphosphane
INCHI
1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChi Key
RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
PubChem CID
UN Number
Packing Group
III
分子量
262.29
Beilstein号
610776
Reaxy-Rn
610776

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯基膦及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯基膦及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机膦及其衍生物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 芳香族同单环化合物 - 烃衍生物 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 苯基膦 - 硫化磷 - 三苯基磷
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的苯基膦及其衍生物类。这类化合物含有苯基膦,即膦基取代基与苯基相连的化合物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CXCL8 Tchem Interleukin-8 (642 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lymphoblastoid cell (5959 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ether, acetone, chloroform (50 mg/ml), and alcohol. Insoluble in water.
密度
1.132
敏感性
对光敏感
闪点(℉)
356 °F
闪点(℃)
(open cup)180℃
沸点
377°C
熔点
80.5°C
分子量
262.300 g/mol
XLogP3
4.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
262.091 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
262.091 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
19
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
202.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
一般危化品
一般危化品
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H372: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P312: 打电话给毒物中心或医生。。。如果你觉得不舒服

P314: 如果你感到不适,请就医。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
2
RTECS
SZ3500000
Class
9
Merck Index
9743
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2313664 分析证书 T104475
E2629357 分析证书 T104475
E2629360 分析证书 T104475
E2629361 分析证书 T104475
E2629392 分析证书 T104475
E2629426 分析证书 T104475
G2429022 分析证书 T104475
I2220596 分析证书 T104475
G2215756 分析证书 T104475
A2612494 分析证书 T104475
A2612493 分析证书 T104475
A2612491 分析证书 T104475
A2612488 分析证书 T104475
E2205063 分析证书 T104475
I2515585 分析证书 T104475
I2515584 分析证书 T104475
I2515583 分析证书 T104475
I2515596 分析证书 T104475
F2505549 分析证书 T104475
F2505553 分析证书 T104475
F2505552 分析证书 T104475
F2505550 分析证书 T104475
B2515033 分析证书 T104475
C2514640 分析证书 T104475
C2514646 分析证书 T104475
C2514643 分析证书 T104475
C2514642 分析证书 T104475
C2514641 分析证书 T104475
B2313590 分析证书 T104475
B2313692 分析证书 T104475
C2504343 分析证书 T104475
I2424737 分析证书 T104475
I2424738 分析证书 T104475
G2426610 分析证书 T104475
J2430715 分析证书 T104475
K2425041 分析证书 T104475
I2220593 分析证书 T104475
I2220611 分析证书 T104475
I2220612 分析证书 T104475
E2205066 分析证书 T104475
L2125467 分析证书 T104475
L2125471 分析证书 T104475
G2101319 分析证书 T104475
I2220610 分析证书 T104475
B2315544 分析证书 T104475
G2215760 分析证书 T104475
G2215758 分析证书 T104475
A2419054 分析证书 T104475
K2222375 分析证书 T104475
E2205062 分析证书 T104475
E2205071 分析证书 T104475
E2205072 分析证书 T104475
技术文档和文章
丙酮
Acetone
白介素—免疫应答的通讯部队
Interleukins - the communications arm of the immune response
丙烯腈
Acrylonitrile
甲基二乙氧基硅烷(DEMS)
Diethoxymethylsilane, DEMS
三氧化铬(CrO3)
Chromium Trioxide (CrO3)
二甲氧基甲基硅烷(DMMS)
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌,DDQ
2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone, DDQ
镁
锰
钯催化反应一站式手册:催化循环、失活排查、配体/预催化剂选型与阿拉丁清单
One-Stop Handbook for Palladium-Catalyzed Reactions: Catalytic Cycles, Deactivation Troubleshooting, Ligand/Precatalyst Selection, and an Aladdin Reference List
不对称催化合成手性 1,2-双硼酸酯的策略与进展:路线类型、选择性挑战与序列化位点利用(含产品选型导航与表1–4)
Strategies and Progress in the Asymmetric Catalytic Synthesis of Chiral 1,2-Bis(boronic) Esters: Route Types, Selectivity Challenges, and Sequential Site Utilization (with Product Selection Navigator and Tables 1–4)
小分子化学探针实用指南:概念纠偏、因果验证与实验选型(含产品导航与表A–D)
A Practical Guide to Small-Molecule Chemical Probes: Concept Clarification, Causal Validation, and Experimental Selection (with Product Navigation and Tables A–D)
发光聚合物(LEPs)实用全景:PL/EL 核心机制框架、材料家族地图与结构旋钮(含产品表1–4及选型导航)
Light-Emitting Polymers (LEPs): A Practical Panorama - A Core PL/EL Mechanistic Framework, Material Family Map, and Structural “Design Knobs” (including Product Tables 1–4 and a selection guide)
合成锌试剂(Organozinc Reagents)实用指南:结构特性、关键反应与实用选型导航(含阿拉丁产品表)
A Practical Guide to Organozinc Reagents for Synthesis (Organozinc Reagents): Structural Features, Key Reactions, and a Practical Selection Navigation (Including Aladdin Product Tables)
膦配体选型指南:Pd 交叉偶联中如何同时压低 Ar–Cl 启动门槛、提升耐久并稳住杂质谱(含表1–表4)
Phosphine Ligand Selection Guide: How to Simultaneously Lower the Ar–Cl Activation Barrier, Improve Catalyst Longevity, and Stabilize the Impurity Profile in Pd-Catalyzed Cross-Coupling (Tables 1–4 Included)
把反应做稳的硼源选择:硼酸、硼酸酯、BF₃K 与 MIDA 如何提升 Suzuki–Miyaura 的起速与放大复现 (含产品表1–5)
Choosing Boron Sources to Make Reactions Robust: How Boronic Acids, Boronate Esters, BF₃K Salts, and MIDA Improve Suzuki–Miyaura Start-Up and Scale-Up Reproducibility (with Product Tables 1–5)
Suzuki–Miyaura 反应怎么做稳:定位瓶颈,锁定可复现窗口(含选型导航及产品表1–表5)
How to Make the Suzuki–Miyaura Reaction Robust: Pinpoint the Bottleneck and Lock in a Reproducible Operating Window (with Selection Navigation and Product Tables 1–5)
二溴三苯基膦(PPh₃Br₂)不只是溴化剂:从醇转溴代物到羧酸活化与一锅酯化、烯基溴与腈构建的实验选型逻辑
Triphenylphosphine Dibromide (PPh₃Br₂) Is More Than Just a Brominating Reagent: Experimental Selection Logic from Alcohol-to-Alkyl Bromide Conversion to Carboxylic Acid Activation and One-Pot Esterification, Vinyl Bromide Formation, and Nitrile Constructi
SEM-Cl 的实验选用:从 O/N-SEM 保护、杂环定向官能化到受保护 C1 片段引入
Experimental Selection of SEM-Cl: From O/N-SEM Protection and Directed Functionalization of N-Heterocycles to the Introduction of Protected C1 Fragments
三苯基膦参与的羧酸活化与酰胺键形成:活化路径、酸酐竞争与适用场景
Triphenylphosphine-Involved Carboxylic Acid Activation and Amide Bond Formation: Activation Pathways, Anhydride Competition, and Applicability Scenarios
交叉偶联反应的实验判断方法:目标键型、底物组合与催化体系选择
Experimental Decision-Making for Cross-Coupling Reactions: Target Bond Type, Substrate Combination, and Catalytic System Selection
环氧树脂固化机制解析:从开环反应、凝胶与交联到后固化及性能形成
Analysis of the Epoxy Resin Curing Mechanism: From Ring-Opening Reaction, Gelation and Crosslinking to Post-Curing and Property Development
涂料用聚酯树脂成膜与固化机理:从官能团、固化体系到交联网络
Film Formation and Curing Mechanisms of Polyester Resins for Coatings: From Functional Groups and Curing Systems to Crosslinked Networks
多肽合成中羧基与羟基相关杂质的形成与控制——以 Asp/Glu 和 Ser/Thr 残基副反应为例
Formation and Control of Carboxyl- and Hydroxyl-Related Impurities in Peptide Synthesis — Using Asp/Glu and Ser/Thr Residue Side Reactions as Examples
Dimethoxymethylsilane, DMMS
Magnesium
Manganese
从硝基芳烃到药物相关吡啶:光诱导芳基氮宾介导的骨架编辑策略
From Nitroarenes to Pharmaceutically Relevant Pyridines: A Photochemically Induced Aryl Nitrene-Mediated Skeletal Editing Strategy
氮杂三环烷烃的张力释放:三维氮杂桥环的桥位模块化官能团化与立体控制
Strain Release of Azatricycloalkanes: Modular Bridge-Position Functionalization and Stereochemical Control of Three-Dimensional Bridged Aza Scaffolds
磺酰肼介导的C(sp³)小片段引入:镍催化交叉偶联、药物化学应用与试剂选型
Sulfonyl Hydrazide-Mediated Introduction of Small C(sp³) Fragments: Nickel-Catalyzed Cross-Coupling, Medicinal Chemistry Applications, and Reagent Selection
一级、二级胺为何难以直接参与经典Mitsunobu反应:BEHT介导醇胺化的机理、构型翻转与反应范围
Why Primary and Secondary Amines Have Difficulty Participating Directly in the Classical Mitsunobu Reaction: Mechanism, Inversion of Configuration, and Reaction Scope of BEHT-Mediated Alcohol Amination
氮丙啶在药物合成中的构建与转化:环张力、N-取代调控、选择性开环与骨架扩展
Construction and Transformation of Aziridines in Drug Synthesis: Ring Strain, N-Substituent Control, Selective Ring Opening, and Scaffold Expansion
硫醇合成的路线选择:C—S键构建、硫源形式与巯基释放
Route Selection for Thiol Synthesis: C–S Bond Construction, Sulfur Source Forms, and Thiol Release
吡啶二亚胺(PDI)-钴催化 Simmons–Smith 型环丙烷化的区域选择性:烯烃取代模式与亚甲基转移机理
Regioselectivity of Pyridine-Diimine (PDI)–Cobalt-Catalyzed Simmons–Smith-Type Cyclopropanation: Alkene Substitution Patterns and the Methylene-Transfer Mechanism
三苯基膦:性质、操作及实验室应用
Triphenylphosphine: Properties, Handling & Lab Applications
此产品的引用文献
溶液计算器