四氢呋喃(THF)

CAS: 109-99-9 货号: T1373930 分子式: C4H8O 分子量: 72.11 Beilstein号: 102391 EC号: 203-726-8
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级别和纯度: 超干级 ? 超干 —— 水含量极低,包装隔绝水分。适用于对水敏感的反应和无水化学。 ≥99.9% H2O≤50ppm, 无稳定剂
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避光,室温,充氩
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DG运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2472 篇同行评审文献引用。

概述

有醚样气味。能与水、醇类、醚类、酮类、酯类和烃类混溶。易燃。有刺激性。 氨基酸和肽的纸层析。溶剂。有机合成。高效液相色谱,紫外发光光度分析。

四氢呋喃(THF)是一种饱和环醚,主要用作有机溶剂。长期储存时,它会形成有机过氧化物。可通过添加丁基羟基甲苯(BHT)作为稳定剂而抑制这一过程。BHT能去除形成过氧化物所需的自由基。它是各种天然产物(聚醚类抗生素)的关键片段。THF可与硫化氢形成双水合物,其晶体结构已经过三维单晶研究法进行过研究。
应用:
干燥四氢呋喃(THF)已用于合成二氯{双[1,1′,1′′-(膦三基)三哌啶]钯[(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2],广泛用作Heck反应中的催化剂。它已被用于各种芳基溴和烯烃的Heck交叉偶联反应介质。

Tetrahydrofuran (THF) is a saturated cyclic ether that is mainly used as an organic solvent. When stored for a long time, it forms organic peroxides. This process can be inhibited by adding butylhydroxytoluene (BHT) as a stabilizer. BHT removes free radicals needed to form peroxides. It is a key fragment of various natural products (polyether antibiotics). THF can form double hydrates with hydrogen sulfide, and its crystal structure has been studied by three-dimensional single crystal method.
Application:
Dried tetrahydrofuran (THF) has been used to synthesize dichloride {bis [1,1 ',1 "-(phosphine triyl) tripiperidine] palladium [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2], which is widely used as a catalyst in Heck reactions. It has been used as a Heck cross-coupling reaction medium for various aryl bromine and olefin.

规格

规格或纯度
超干级, ≥99.9%, H2O≤50ppm, 无稳定剂
英文名称
Tetrahydrofuran(THF)
储存条件
避光,室温,充氩
运输条件
DG运输
纯度
≥99.9%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
203-726-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
oxolane
INCHI
1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChi Key
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CCOC1
Isomeric SMILES
C1CCOC1
UN Number
Packing Group
II
分子量
72.11
Beilstein号
102391
Reaxy-Rn
102391

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 四氢呋喃
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 四氢呋喃
其他上位类(Alternative Parents) 氧环化合物  二烷基醚  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族杂单环化合物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于四氢呋喃类有机化合物。这类杂环化合物含有饱和脂肪族五元环,其中一个碳原子被氧原子取代。
外部描述符(External Descriptors) saturated organic heteromonocyclic parent - cyclic ether - oxolanes
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。
密度
0.889
敏感性
对光线敏感,对湿度敏感
折光率
1.407
闪点(℃)
-17℃
沸点
66°C
熔点
-108.5°C
分子量
72.110 g/mol
XLogP3
0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
72.0575 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
72.0575 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
9.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
5
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
22.800
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
一般危化品
一般危化品
象形图
GHS02,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H302: 吞食有害

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H336: 可能引起嗜睡或头晕

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前,不要进行操作。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P312+P330: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。漱口

P304+P340+P312: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

WGK Germany
1
RTECS
LU5950000
Class
3
Merck Index
9211
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
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I2611788 分析证书 T1373930
I2611802 分析证书 T1373930
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E2606378 分析证书 T1373930
E2606362 分析证书 T1373930
C2612673 分析证书 T1373930
C2612672 分析证书 T1373930
C2612671 分析证书 T1373930
C2604774 分析证书 T1373930
C2604773 分析证书 T1373930
C2604772 分析证书 T1373930
B2605277 分析证书 T1373930
B2605278 分析证书 T1373930
B2605279 分析证书 T1373930
A2629748 分析证书 T1373930
A2629749 分析证书 T1373930
A2629747 分析证书 T1373930
L2508656 分析证书 T1373930
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L2508646 分析证书 T1373930
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K2511694 分析证书 T1373930
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K2504560 分析证书 T1373930
K2504559 分析证书 T1373930
H2526754 分析证书 T1373930
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H2526638 分析证书 T1373930
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I2526098 分析证书 T1373930
G2521409 分析证书 T1373930
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Construction of the Key α-Bromoketone Intermediate for LY3509754: A β-Keto Ester Strategy and Concomitant Decarboxylation Following Enzymatic Ester Hydrolysis
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Regioselectivity of Pyridine-Diimine (PDI)–Cobalt-Catalyzed Simmons–Smith-Type Cyclopropanation: Alkene Substitution Patterns and the Methylene-Transfer Mechanism
ACT-1014-6470公斤级合成:未保护吡唑的N7选择性还原胺化、后续N2烷基化与分子内脲化
ACT-1014-6470 Kilogram-Scale Synthesis: N7-Selective Reductive Amination of an Unprotected Pyrazole, Subsequent N2 Alkylation, and Intramolecular Urea Formation
LY3509754关键α-溴代酮的构建:β-氧代酯策略与酶促酯水解后的伴随脱羧
Construction of the Key α-Bromoketone Intermediate for LY3509754: A β-Keto Ester Strategy and Concomitant Decarboxylation Following Enzymatic Ester Hydrolysis
此产品的引用文献
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