四氢呋喃(THF)

CAS: 109-99-9 货号: T298811 分子式: C4H8O 分子量: 72.11 Beilstein号: 102391 EC号: 203-726-8
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级别和纯度: UltraPureChrom™ ? UltraPureChrom™ —— 阿拉丁面向色谱和光谱的超纯系列。当需要最低杂质背景时作为高端溶剂/试剂使用。 for LC-MS ? LC-MS 级 —— 金属/离子和非挥发性残留极低,保护质谱信号。适用于须尽量降低离子抑制和背景的 LC-MS。 unstabilized
别名
丁烯氧化物 | 四亚甲基氧化物 | 氧杂环戊烷
储存条件
避光,室温,充氩
运输条件
DG运输
★
规格
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T298811-1L
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2474 篇同行评审文献引用。

概述

有醚样气味。能与水、醇类、醚类、酮类、酯类和烃类混溶。易燃。有刺激性。

四氢呋喃(THF)是一种饱和环醚,主要用作有机溶剂。长期储存时,它会形成有机过氧化物。可通过添加丁基羟基甲苯(BHT)作为稳定剂而抑制这一过程。BHT能去除形成过氧化物所需的自由基。它是各种天然产物(聚醚类抗生素)的关键片段。THF可与硫化氢形成双水合物,其晶体结构已经过三维单晶研究法进行过研究。
应用:
干燥四氢呋喃(THF)已用于合成二氯{双[1,1′,1′′-(膦三基)三哌啶]钯[(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2],广泛用作Heck反应中的催化剂。它已被用于各种芳基溴和烯烃的Heck交叉偶联反应介质。

Tetrahydrofuran (THF) is a saturated cyclic ether that is mainly used as an organic solvent. When stored for a long time, it forms organic peroxides. This process can be inhibited by adding butylhydroxytoluene (BHT) as a stabilizer. BHT removes free radicals needed to form peroxides. It is a key fragment of various natural products (polyether antibiotics). THF can form double hydrates with hydrogen sulfide, and its crystal structure has been studied by three-dimensional single crystal method.
Application:
Dried tetrahydrofuran (THF) has been used to synthesize dichloride {bis [1,1 ',1 "-(phosphine triyl) tripiperidine] palladium [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2], which is widely used as a catalyst in Heck reactions. It has been used as a Heck cross-coupling reaction medium for various aryl bromine and olefin.

规格

别名
丁烯氧化物 | 四亚甲基氧化物 | 氧杂环戊烷
英文别名
FT-0696552 | terahydrofuran | Tetrahydrofuran, purum, >=99.0% (GC) | TETRAHYDROFURAN [IARC] | tetrahydrof uran | DTXCID501328 | EN300-21322 | Oxacyclopentane | Tetrahydrofuran, ACS reagent | tetrahyrdofuran | MFCD00005356 | terahyrofuran | AKOS000119982 |
规格或纯度
UltraPureChrom™, for LC-MS, unstabilized
英文名称
Tetrahydrofuran(THF)
储存条件
避光,室温,充氩
运输条件
DG运输
名称和识别符
EC号
203-726-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
oxolane
INCHI
1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChi Key
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CCOC1
Isomeric SMILES
C1CCOC1
UN Number
Packing Group
II
分子量
72.11
Beilstein号
102391
Reaxy-Rn
102391

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 四氢呋喃
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 四氢呋喃
其他上位类(Alternative Parents) 氧环化合物  二烷基醚  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族杂单环化合物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于四氢呋喃类有机化合物。这类杂环化合物含有饱和脂肪族五元环,其中一个碳原子被氧原子取代。
外部描述符(External Descriptors) saturated organic heteromonocyclic parent - cyclic ether - oxolanes
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
密度
0.889
敏感性
对光线敏感,对湿度敏感
折光率
1.407
闪点(℃)
-17℃
沸点
66°C
熔点
-108.5°C
分子量
72.110 g/mol
XLogP3
0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
72.0575 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
72.0575 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
9.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
5
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
22.800
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
一般危化品
一般危化品
象形图
GHS02,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H302: 吞食有害

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H336: 可能引起嗜睡或头晕

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前,不要进行操作。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P312+P330: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。漱口

P304+P340+P312: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

WGK Germany
1
RTECS
LU5950000
Class
3
Merck Index
9211
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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F2609660 分析证书 T298811
F2609659 分析证书 T298811
F2518553 分析证书 T298811
F2518532 分析证书 T298811
C2511631 分析证书 T298811
C2511647 分析证书 T298811
F2426140 分析证书 T298811
F2426141 分析证书 T298811
B2421290 分析证书 T298811
B2421204 分析证书 T298811
J2308695 分析证书 T298811
J2308694 分析证书 T298811
F23061091 分析证书 T298811
F23061090 分析证书 T298811
C2324245 分析证书 T298811
C2323906 分析证书 T298811
C2216060 分析证书 T298811
C2216038 分析证书 T298811
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Construction of the Key α-Bromoketone Intermediate for LY3509754: A β-Keto Ester Strategy and Concomitant Decarboxylation Following Enzymatic Ester Hydrolysis
吡啶二亚胺(PDI)-钴催化 Simmons–Smith 型环丙烷化的区域选择性:烯烃取代模式与亚甲基转移机理
Regioselectivity of Pyridine-Diimine (PDI)–Cobalt-Catalyzed Simmons–Smith-Type Cyclopropanation: Alkene Substitution Patterns and the Methylene-Transfer Mechanism
ACT-1014-6470公斤级合成:未保护吡唑的N7选择性还原胺化、后续N2烷基化与分子内脲化
ACT-1014-6470 Kilogram-Scale Synthesis: N7-Selective Reductive Amination of an Unprotected Pyrazole, Subsequent N2 Alkylation, and Intramolecular Urea Formation
LY3509754关键α-溴代酮的构建:β-氧代酯策略与酶促酯水解后的伴随脱羧
Construction of the Key α-Bromoketone Intermediate for LY3509754: A β-Keto Ester Strategy and Concomitant Decarboxylation Following Enzymatic Ester Hydrolysis
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「UltraPureChrom?」是什么?
「UltraPureChrom?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「UltraPureChrom?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
什么是「for LC-MS」?
「for LC-MS」表示该化学品经过纯化和检测,专用于液相色谱-质谱联用。关键规格通常包括:常用检测波长处的受控紫外吸收、低不挥发残渣、受控的水分含量以及经验证的批间一致性。「for LC-MS」用于此工作流程中的流动相、样品制备和分析标准品。
本产品应如何储存?
请于阴凉处、避光、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品属危险品,通过 FedEx DG Service 运输。不提供陆运及其他经济型服务,部分目的地或地址类型可能受限。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 109-99-9,分子式为 C4H8O,分子量为 72.11 g/mol。InChIKey WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA?
每个订单都会随附分析证书(COA),您也可以从账户订单历史中下载。如需订购前的COA,请联系您的客户代表,或使用PDP上的"申请COA"按钮——我们将提供代表性批次的COA。

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