三(2-羧乙基)膦 盐酸盐 溶液(TCEP HCl)

CAS: 51805-45-9 货号: T379846 分子式: C9H15O6P·HCl 分子量: 286.65 Beilstein号: 3724376 EC号: 629-759-1 PubChem CID: 2734570
有货
级别和纯度: 0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)
别名
TCEP盐酸盐 | 三(2-羧乙基)膦盐酸盐 | 3,3',3''-膦三基三丙酸盐酸盐 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 691 篇同行评审文献引用。

概述

三(2-羧乙基)膦(TCEP)能够在水溶液中高效裂解二硫键。与其他三烷基膦(三丁基膦)不同,TCEP溶于水且无味。它的毒性也比2-巯基乙醇更低。这些优点使其成为更好的还原剂。 属于三烷基膦类。

应用
三(2-羧乙基)膦(TCEP)可用于:

还原合成肽中的半胱氨酸残基

RNA还原缓冲液 靶标顺序探测(SPOT)成像

寡核苷酸还原

用作线粒体分离期间的还原剂

三(2-羧乙基)膦(TCEP)可用于多种下游应用,包括SDS-PAGE、质谱、半胱氨酸特异性标签标记以及含半胱氨酸化合物的修饰。它可以防止蛋白质样品的氧化,这使其成为一种实用的缓冲成分以帮助保留酶活性。它已被用于谷胱甘肽的还原和测量。

It belongs to the trialkylphosphine class. Tris (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) is very effective in cleaving disulfide bonds in aqueous solution. It dissolves in water and is odorless, unlike other trialkylphosphines (tributylphosphine). It is also less toxic than 2-mercaptoethanol. These advantages make it better than the other reducing agents. 

Application:

Tris (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) can be used in several downstream applications including SDS-PAGE, mass spectrometry, labeling with cysteine specific tags, and modification of cysteine containing compounds. It prevents oxidation of protein samples, which makes it a useful buffer component as it helps to preserve enzymatic activity. It has been used in the reduction and measurement of glutathione.
Tris (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) has also been used:
to cleave cysteine residues in a synthetic peptide
in reduction buffer for RNA Sequential Probing of Targets (SPOTs) imaging
for the reduction of oligonucleotides
as reducing agent during mitochondrial isolation.

规格

别名
TCEP盐酸盐 | 三(2-羧乙基)膦盐酸盐 | 3,3',3''-膦三基三丙酸盐酸盐 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
英文别名
TCEP HCl | 3,3',3''-Phosphinetriyltripropanoic acid hydrochloride
规格或纯度
0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)
英文名称
Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride solution(TCEP HCl)
生化机理
三(2-羧乙基)膦盐酸溶液可还原二硫键,同时保持蛋白质中的其他官能团完整。 作为非硫醇还原剂,它不具有含巯基化合物固有的毒性。它能够破坏由单个二硫键连接的肉毒杆菌神经毒素B重链/轻链复合物,该复合物导致毒素的内吞并最终产生毒性。由于二硫键偶联亚基是许多毒素(如蓖麻毒素、蛇毒和所有BoNT血清型)的特有基团,因此,在毒素给药时可使用TCEP作为抢救预防措施。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
629-759-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoic acid;hydrochloride
INCHI
1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
InChi Key
PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
Isomeric SMILES
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
286.65
Beilstein号
3724376
Reaxy-Rn
3724376

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 三羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 三羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机膦及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 硫化磷 - 三羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三羧酸及其衍生物类。这类化合物含有三个羧基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
WI-38 (2654 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac1 Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water.
密度
1.041 g/mL at 25 °C
敏感性
对光线、 空气敏感
折光率
n20/D 1.367
熔点
177°C
分子量
286.640 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
286.037 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
286.037 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
112.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
222.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H290: 可能腐蚀金属

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
2
Class
8
Merck Index
9085
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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H2624504 分析证书 T379846
H2624503 分析证书 T379846
H2624502 分析证书 T379846
H2624501 分析证书 T379846
C2430176 分析证书 T379846
G2501681 分析证书 T379846
C2619419 分析证书 T379846
C2619420 分析证书 T379846
C2619417 分析证书 T379846
C2619416 分析证书 T379846
C2430172 分析证书 T379846
C2430171 分析证书 T379846
A2607076 分析证书 T379846
G2501660 分析证书 T379846
G2501682 分析证书 T379846
G2501683 分析证书 T379846
B2610009 分析证书 T379846
C2430175 分析证书 T379846
C2430174 分析证书 T379846
C2430173 分析证书 T379846
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